Hypotaurine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Hypotaurine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van hypotaurine
Structuurformule van hypotaurine
Model van het zwitterion van hypotaurine, met links de negatieve (SOO−) en rechts de positieve (NH3+) lading.
Model van het zwitterion van hypotaurine, met links de negatieve (SOO) en rechts de positieve (NH3+) lading.
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H7NO2S
IUPAC-naam 2-Aminoethanesulfinic acid
Molmassa 109,15 g/mol
SMILES
O=S(O)CCN
CAS-nummer 300-84-5
PubChem 107812
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Hypotaurine is een sulfienzuur dat optreedt als intermediair in de biosynthese van taurine. Net als taurine, is het actief als neurotransmitter (via de glycinereceptoren).[1]

Hypotaurine ontstaat uit cysteïne (en homocysteïne). In zoogdieren vindt de biosynthese vooral plaats in het pancreas. In de cysteïne-sulfienzuur-route wordt cysteïne eerst met behulp van het enzym cysteinedioxygenase[2] geoxideerd tot het overeenkomstige sulfienzuur. Cysteïnesulfienzuur op zijn beurt wordt gedecarboxyleerd door sulfinoalaninedecarboxylase waarbij hypotaurine ontstaat. Hypotaurine wordt verder enzymatisch geoxideerd door hypotaurinedehydrogenase waarbij taurine ontstaat.[3]

Hypotaurine (3) als intermediair tussen cysteïne (1) en taurine (4).