IUPAC-nomenclatuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Nuvola single chevron right.svg Let op: de namen bij veel van de afbeeldingen in dit artikel zijn Engelstalig en wijken doorgaans af van de Nederlandstalige nomenclatuur

IUPAC-nomenclatuur is een systematische manier om elementen en chemische verbindingen te benoemen zoals die door de International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC) wordt voorgestaan. Vooral in de organische chemie wordt het systeem toegepast, maar met het complexer worden van de stoffen in de anorganische chemie wordt ook daar het gebruik van systematische namen belangrijker. In het ideale geval zou iedere organische verbinding slechts één naam hebben waarmee eenduidig de structuurformule getekend kan worden.

In de IUPAC-nomenclatuur worden stamnamen, plaatsnummers, voorvoegsels, achtervoegsels en tussenvoegsels gebruikt om het type en de positie van zijketens en/of functionele groepen in het molecuul te beschrijven.

Organische chemie[bewerken]

Alkanen[bewerken]

Lineaire ketens-alkanen krijgen het achtervoegsel "-aan" en een voorvoegsel dat afhangt van het aantal koolstofatomen in de keten, volgens onderstaande tabel:

Aantal koolstofatomen 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12
stamnaam Meth Eth Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec

Het eenvoudigste alkaan is CH4 methaan en het (onvertakte) alkaan met 9 koolstofatomen CH3(CH2)7CH3 wordt nonaan genoemd.

Methylpropaan (Isobutaan); a=propaan; b=methylgroep

Vertakte alkanen worden benoemd naar de langste lineaire keten, de hoofdketen, met daaraan gekoppeld een alkylgroep. Een plaatsnummer geeft aan, waar de alkylgroep met de hoofdketen is verbonden, geteld vanaf een van de uiteinden van de hoofdketen. Dit wordt gevolgd door de (stam)naam van de zijketen (volgens de tabel hierboven) plus "-yl".[1]

Isopentaan;
a: 2-methylbutaan (correct);
b: 3-methylbutaan (incorrect)

Bijvoorbeeld (CH3)2CHCH3, algemeen bekend als isobutaan, wordt behandeld als een propaanketen met een methylgroep verbonden aan het tweede koolstofatoom en krijgt de systematische naam 2-methylpropaan. Het plaatsnummer mag worden weggelaten als er geen misverstanden kunnen ontstaan, dus 2-methylpropaan is gewoon methylpropaan. ('1-methylpropaan' is butaan).

De nummering van de C-atomen van de hoofdketen wordt zo gekozen dat het laagste plaatsnummer van de zijketen ontstaat. Bijvoorbeeld (CH3)2CHCH2CH3 (isopentaan) wordt 2-methylbutaan genoemd, niet 3-methylbutaan. Daar in dit geval geen dubbelzinnigheid is, wordt het nummer weggelaten.

Iupac-alkane

Als er meer identieke zijtakken zijn, worden hun posities gescheiden door komma's en de naam van de zijtak krijgt het voorvoegsel di-, tri-, tetra-, etc., afhankelijk van het aantal alkylgroepen (bijvoorbeeld C(CH3)4 2,2-dimethylpropaan). Als de groepen verschillend zijn worden ze in alfabetische volgorde opgesomd. De plaatscijfers staan voor de groepen waar ze bijhoren, tussen een cijfer en een letter komt altijd een verbindingsstreepje (koppelteken), bijvoorbeeld 3-ethyl-4-methylhexaan. De langst mogelijke lineaire alkaanketen bepaalt de stamnaam; daarom 3-ethyl-4-methylhexaan en niet 2,3-di-ethylpentaan.

Iupac-alkane-4-nl.svg

Vertakte zijtakken worden behandeld als een enkele zijtak, waarbij deze tussen haakjes verder wordt uitgewerkt. Bijvoorbeeld 5-(1-methylpropyl)nonaan is een nonaanketen met een zijtak verbonden aan het 5e koolstofatoom, waarbij de zijtak bestaat uit een propylgroep met een methylgroep die verbonden is aan het koolstofatoom dat het dichtst zit aan de hoofdketen.

Cyclische alkanen krijgen eenvoudigweg het voorvoegsel "cyclo", bijvoorbeeld de vierring C4H8 is cyclobutaan en de zesring C6H12 is cyclohexaan.

Alkenen en Alkynen[bewerken]

Iupac-alkene

Alkenen worden genoemd naar het overeenkomstige alkaan met het achtervoegsel "-een" (in plaats van "-aan") en een plaatsnummer voor de positie van het dubbel gebonden koolstofatoom in de keten: CH2=CH-CH2-CH3 is 1-buteen. Etheen (ethyleen) en propeen behoeven geen plaatsnummer, daar er geen dubbelzinnigheid ontstaat. Zoals eerder geldt dat de laagst mogelijke nummers worden gebruikt.

Meerdere dubbele bindingen krijgen de vorm -dieen, -trieen, etc., met een extra "a" achter de stamnaam: CH2=CHCH=CH2 is buta-1,3-dieen. Simpele cis- en trans-isomeren worden aangeduid door de voorvoegsels 'cis' of 'trans': 'cis'-2-buteen, 'trans'-2-buteen. Complexere geometrische isomeren worden beschreven door de Cahn-Ingold-Prelog prioriteitsregels.

Iupac-alkyne

Alkynen worden volgens hetzelfde systeem benoemd, met het achtervoegsel "-yn" ter aanduiding van de drievoudige binding: ethyn (acetyleen), propyn (methylacetyleen).

Alcoholen[bewerken]

Iupac-alcohol

Bij alcoholen (R-OH) wordt het achtervoegsel "-ol" toegevoegd aan de alkaan-stamnaam waarbij de dubbele "aa" wordt vervangen door en enkele "a" met daarbij vooraan een plaatsnummer voor de positie van de -OH groep: CH3CH2CH2OH is 1-propanol. (Methanol en ethanol zijn ondubbelzinnig en behoeven geen plaatsnummer). De achtervoegsels -diol, -triol, -tetraol, etc. worden gebruikt voor meerdere -OH groepen: Etheenglycol CH2OHCH2OH is 1,2-ethaandiol.

Iupac-alcohol

Als een karakteristieke groep met een hogere rangorde aanwezig is (zie rangorde van groepen hieronder), wordt het voorvoegsel "hydroxy" gebruikt met (zo nodig) de bijbehorende positie: CH3CHOHCOOH is 2-hydroxypropaanzuur.

Halogeenverbindingen[bewerken]

Iupac-halogen

Halogenen krijgen als voorvoegsel het betreffende plaatsnummer en fluor, chloor, broom, jood, afhankelijk van het halogeen. Wanneer er meer dan één van hetzelfde halogeenatoom aanwezig is, worden de voorvoegsels di-, tri-, etc. gebruikt. CHCl3 (chloroform) is trichloormethaan. Verschillende halogeenatomen worden zoals altijd op alfabetische volgorde geplaatst (zonder daarbij op di-, tri- te letten). Het verdovingsmiddel CF3CHBrCl is 2-broom-2-chloor-1,1,1-trifluorethaan.

Ketonen[bewerken]

Iupac-ketone

Ketonen (R-CO-R') krijgen het achtervoegsel "-on" en vooraan eventueel een plaatsnummer: CH3COCH3 (aceton) is 2-propanon of gewoon propanon. Als reeds een achtervoegsel voor een andere groep met een hogere rangorde werd gebruikt, wordt de groep C=O niet met een achtervoegsel aangeduid, maar met het voorvoegsel "oxo": CH3CH2CH2COCH3CHO is 3-oxohexanal.

Aldehyden[bewerken]

Iupac-aldehyde

Aldehyden (R-CHO) krijgen het achtervoegsel "-al". Een positienummer is meestal niet nodig - indien de aldehydgroep de hoogste rangorde heeft - daar een aldehyd zich altijd aan een uiteinde van de koolstofketen bevindt: HCHO (formaldehyde) is methanal, CH3CHO (aceetaldehyde) is ethanal. Heeft de aldehydgroep niet de hoogste rangorde dan is een positienummer soms wel noodzakelijk. Als er geen andere groepen aanwezig zijn wordt de koolstofketen zo genummerd dat het koolstofatoom van de aldehydgroep nummer "1" heeft.

Als de voorvoegsel-vorm vereist is, wordt "oxo" gebruikt (zoals soms ook bij ketonen), met eventueel het plaatsnummer: CHOCH3COOH is 3-oxopropaanzuur. Als het koolstofatoom van de aldehydgroep geen onderdeel is van de hoofdketen (bijvoorbeeld in het geval van cyclische aldehyden), wordt het voorvoegsel "formyl" of het achtervoegsel "carbaldehyd" gebruikt: C6H11CHO is cyclohexaancarbaldehyde.

Carbonzuren[bewerken]

Azijnzuur

Carbonzuren (R-COOH) krijgen het achtervoegsel "zuur". Het C-atoom van de zuurgroep wordt nummer "1" van de keten en een plaatsnummer is niet nodig. Bijvoorbeeld HCOOH (mierenzuur) is methaanzuur, CH3COOH (azijnzuur) is ethaanzuur.

Als er twee carboxylgroepen zijn in dezelfde keten, wordt het achtervoegsel "-dizuur". Bij drie of meer carboxylgroepen wordt het achtervoegsel "-carbonzuur" gebruikt. In deze gevallen tellen de koolstofatomen van de carboxylgroepen COOH niet mee als onderdeel van de hoofdketen. Hetzelfde geldt voor het voorvoegsel "carboxyl", dat soms wordt gebruikt. Citroenzuur is een voorbeeld; het heet 2-hydroxy-1,2,3-propaantricarbonzuur, niet 2-carboxy-2-hydroxypentaandizuur.

Ethers[bewerken]

Iupac-ether

Ethers (R-O-R') bestaan uit een zuurstofatoom verbonden met twee koolstofketens. De kortste van de 2 ketens bepaalt het eerste deel van de naam, met achtervoegsel "-oxy", de langste koolstofketen bepaalt de stamnaam van de ether. Dus CH3OCH3 is methoxymethaan en CH3OCH2CH3 is methoxyethaan (niet ethoxymethaan). Als het zuurstofatoom niet verbonden is aan het eind van de hoofdketen van de alkaan, dan wordt de kortere alkyl-plus-ether groep behandeld als een zijketen en voorafgegaan door de positie in de hoofdketen. Dus CH3OCH(CH3)2 is 2-methoxypropaan.

Esters[bewerken]

Iupac-ester

Esters (R-CO-O-R') worden benoemd met het achtervoegsel "-oaat" achter de alkaannaam voor R. Daarvóór komt de naam van de alkylgroep R'. Dus HCOOCH3 (methylformiaat) is methylmethanoaat, CH3COOCH3 (methylacetaat) is methylethanoaat en HCOOCH2CH3 (ethylformiaat) is ethylmethanoaat.

Iupac-ester

De alkylgroep R' kan ook vertakt zijn: CH3CH2C(CH3)OOCH2CH2CH3 is (1-methylpropyl)propanoaat.

Aminen en amiden[bewerken]

Iupac-amine

Aminen (R-NH2) worden genoemd naar het overeenkomstige alkaan met het achtervoegsel "-amine" (bijvoorbeeld CH3NH2 methaanamine). Indien nodig wordt de positie van de aminogroep NH2 vooraan toegevoegd: CH3CH2CH2NH2 1-propaanamine, CH3CHNH2CH3 2-propaanamine. Het voorvoegsel "amino" wordt gebruikt als in het molecuul nog een karakteristieke groep met een hogere rangorde aanwezig is.

Bij secundaire aminen (met de vorm R-NH-R') bepaalt de langste koolstofketen aan het stikstofatoom de stamnaam van het amine; de andere keten wordt voorgevoegd als een alkylgroep met als plaats-voorvoegsel een schuingeschreven N: CH3NHCH2CH3 is N-methylethaanamine. Tertiaire aminen (R-NR'-R") worden op dezelfde manier behandeld: CH3CH22N(CH3)CH2CH2CH3 is N-methyl-N-ethylpropaanamine.

Iupac-amide

Amiden (R-CO-NH2) krijgen het achtervoegsel "-amide". Er bestaat geen vorm voor een voorvoegsel en er is geen plaatsnummer nodig, aangezien amiden altijd de koolstofketen afsluiten, bijvoorbeeld CH3CONH2 (acetamide) is ethaanamide.

Secundaire en tertiaire amiden worden op dezelfde manier behandeld als aminen: alkylgroepen aan het stikstofatoom worden behandeld als substituenten met als plaatsvoorvoegsel N: HCON(CH3)2 is N,N-dimethylmethaanamide.

Cyclische verbindingen[bewerken]

Xyleen

Cycloalkanen en aromatische verbindingen kunnen worden behandeld als de hoofdketen van de chemische stof, waarbij de positie van de substituties worden genummerd rond de ringstructuur. Bijvoorbeeld de 3 isomeren xyleen CH3C6H4CH3, algemeen de ortho-, meta-, en para- vormen, zijn 1,2-dimethylbenzeen, 1,3-dimethylbenzeen en 1,4-dimethylbenzeen. De cyclische structuren kunnen zelf ook worden beschouwd als karakteristieke groepen, waarvan de namen als voorvoegsel "cycloalkyl" (bijvoorbeeld "cyclohexyl") of voor benzeen, "fenyl" luiden.

Het schema van de IUPAC nomenclatuur wordt snel erg uitgebreid voor complexere moleculen waardoor veel algemene namen zoals fenol, furaan, indool, etc. worden geaccepteerd als stamnamen voor stoffen die daar van afgeleid zijn.

Rangorde van groepen[bewerken]

Als koolstofverbindingen meer dan een karakteristieke groep bevatten, bepaalt de rangorde welke groep als achtervoegsel en welke groep(en) als voorvoegsel worden genoemd. De hoogste rangorde bepaalt het achtervoegsel, alle anderen worden als voorvoegsel genoemd. De naam krijgt slechts één achtervoegsel. Uitzondering: dubbele en drievoudige bindingen worden ook als 'groep' beschouwd en worden alleen als achtervoegsel genoemd.

Karakteristieke groepen die met voorvoegsels worden aangegeven, worden op alfabetische volgorde geplaatst (eventuele numerieke voorvoegsels zoals di-, tri-, etc. tellen hiervoor niet mee), bijvoorbeeld chloorfluormethaan, niet fluorchloormethaan. Als er meer identieke groepen voorkomen, zijn de plaatsnummers oplopend (dus 1,2-ethaandiol, niet 2,1-ethaandiol.) De N positie-indicatie voor aminen en amiden komt voor "1", bijvoorbeeld CH3CH(CH3)CH2NH(CH3) is N,2-dimethylpropaanamine.

Volgorde Groep Formule Achtervoegsel Voorvoegsel
1 Carbonzuur R-COOH -zuur carboxy
2 Ester R-CO-O-R -oaat geen
3 Amide R-CONH2 -amide geen
4 Cyanide R-CN -nitril cyano
5 Aldehyde R-CHO -al oxo
6 Keton R-CO-R -on oxo
7 Alcohol R-OH -ol hydroxy
8 Thiol R-SH -thiol mercapto
9 Amine R-NH2 -amine amino
10 Ether R-O-R -ether oxy
11 Halogeenverbinding R-X geen halogeen

Algemene nomenclatuur[bewerken]

Algemene nomenclatuur is een ouder systeem voor naamgeving van organische verbindingen.

Ketonen[bewerken]

Algemene namen voor ketonen kunnen worden herleid door de twee alkyl of fenyl groepen die aan de ketongroep verbonden zitten te benoemen gevolgd door het woord keton.

Aldehyden[bewerken]

De algemene naam voor een aldehyde is afgeleid van de algemene Engelse naam van het corresponderende carbonzuur door het achtervoegsel "-oic acid" te wijzigen in "-aldehyde".

Ionen[bewerken]

De IUPAC-nomenclatuur heeft ook regels voor de naamgeving van ionen. Zie hiervoor echter de Engelse omschrijving.

Zie ook[bewerken]

Verwijzingen in de tekst[bewerken]

  1. Bij 3-methyl-2-butanon wordt een voorbeeld besproken waarbij het plaatsnummer, ondanks de vertakking, niet noodzakelijk is.

Externe link[bewerken]