Indool-3-azijnzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Indool-3-azijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van indool-3-azijnzuur
Structuurformule van indool-3-azijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H9NO2
IUPAC-naam indol-3-ylethaanzuur
Andere namen 3-indolylazijnzuur, 1H-indool-3-azijnzuur
Molmassa 175,18396 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(=O)O
InChI
1S/C10H9NO2/c12-10(13)5-7-6-11-9-4-2-1-3-8(7)9/h1-4,6,11H,5H2,(H,12,13)
CAS-nummer 87-51-4
EG-nummer 201-748-2
PubChem 802
Beschrijving Kleurloze schilfers of kristallijn poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 166 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 1,5 g/l
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Indool-3-azijnzuur is een natuurlijk voorkomend plantenhormoon en de belangrijkste verbinding uit de groep van auxines. De stof stimuleert de groei van de planten en stuurt de groeirichting aan de top van de stengels en aan de wortelpunten. Zeer kleine hoeveelheden ervan kunnen reeds de groei stimuleren.

Synthese[bewerken]

Indool-3-azijnzuur wordt in de cellen van jonge bladeren gevormd en van daaruit naar de groeizones getransporteerd.

Het kan synthetisch bereid worden door de reactie van indool met glycolzuur in aanwezigheid van een base:[1]

Synthesis of indole-3-acetic acid.png

Toepassingen[bewerken]

Indool-3-azijnzuur is bestanddeel van een aantal stekpoeders (onder andere Rhizopon A) die men gebruikt om stekken weer te laten wortelen. Er zijn ook producten met vergelijkbare, natuurlijke of synthetische auxines zoals 1-naftaleenazijnzuur of indool-3-boterzuur.

Sommige herbiciden, waaronder triclopyr, 2,4-D en 2,4,5-T zijn synthetische auxines met een gelijkwaardige werking als indool-3-azijnzuur. Ze veroorzaken een snelle, ongecontroleerde groei van de planten waardoor die uiteindelijk afsterven.

Externe link[bewerken]