Indool-3-boterzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Indool-3-boterzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van indool-3-azijnzuur
Structuurformule van indool-3-azijnzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C12H13NO2
IUPAC-naam 1H-indool-3-boterzuur
Andere namen β-indolylboterzuur, IBA
Molmassa 203,24 g/mol
SMILES
O=C(O)CCCc2c1ccccc1nc2
InChI
1/C12H13NO2/c14-12(15)7-3-4-9-8-13-11-6-2-1-5-10(9)11/h1-2,5-6,8,13H,3-4,7H2,(H,14,15)
CAS-nummer 133-32-4
PubChem 8617
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch
Gevaar
H-zinnen H301 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P264 - P280 - P337+P313
LD50 (muizen) 100 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit-lichtgeel
Dichtheid 0,36 g/cm³
Smeltpunt 120−123 °C
Vlampunt 211,8 °C
Goed oplosbaar in benzeen, aceton, ethanol, di-ethylether
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal:  Scheikunde

Indool-3-boterzuur (IBA) is een in planten natuurlijk voorkomend plantenhormoon en een verbinding uit de groep van auxines. Het is een wit tot lichtgeel poeder met de chemische formule C12H13NO2. Indool-3-boterzuur werd uit mais en wilgen geïsoleerd.[1]

Biosynthese[bewerken]

IBA is als synthetisch auxine al langere tijd bekend, in 1999 in mais aangetroffen. In mais is de precursor van indool-3-boterzuur indool-3-azijnzuur (IAA). Microsomale membranen van mais zijn in staat om indool-3-azijnzuur om te zetten in indool-3-boterzuur door ATP en acetyl-CoA te gebruiken als cofactoren.[2]

Synthese[bewerken]

Het kan synthetisch bereid worden door verhitting van indool en gamma-butyrolacton met natriumhydroxide, gevolgd door neutralisatie van het tussenproduct.[3]

Mechanisme[bewerken]

Hoewel de precieze werking en manier hoe IBA werkt nog grotendeels ontdekt moeten worden, zijn er genetische aanwijzingen dat IBA omgezet wordt in IAA op soortgelijke wijze als de β-oxidatie van vetten verloopt. De omzetting van IBA in IAA suggereert dan dat IBA voor de plant de functie van IAA-depot heeft.[4] Andere aanwijzingen suggereren echter weer dat IBA niet omgezet wordt in IAA, maar dat het als een zelfstandig auxine werkzaam is.[5]

Toepassing[bewerken]

Indool-3-boterzuur wordt gebruikt voor het bewortelen van stekken en als groeiregulator.[3] Het is sinds de jaren 1960 in de Verenigde Staten toegelaten.[6]

Vanaf 1 juni 2011 is door de Europese Commissie indool-3-boterzuur toegelaten als groeiregulator bij sierplanten.[7] Plantenbeschermingsmiddelen met indool-3-boterzuur zijn in Oostenrijk toegelaten.[8]