Iso-citroenzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Iso-citroenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van iso-citroenzuur
Algemeen
Molecuulformule C6H8O7
Andere namen * 3-carboxy-2-hydroxy-pentaan-1,5-dizuur
  • 1-hydroxypropaan-1,2,3-tricarbonzuur
Molmassa 192,13 g/mol
SMILES
C(C(C(C(=O)O)O)C(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer * 1637-73-6 (trinatriumzout)
  • 320-77-4 (L-threo-isocitroenzuur)
PubChem 168942
Beschrijving kleurloos, kristallijn poeder
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Goed oplosbaar in water
Nutritionele eigenschappen
Type nutriënt antioxidant, intermediair in citroenzuurcyclus
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Iso-citroenzuur is een kleurloze in water oplosbare vaste stof. Het is een structuurisomeer van citroenzuur. De zouten zijn de isocitraten. L-threo-isocitraat is een tussenprodukt in de citroenzuurcyclus.

Eigenschappen[bewerken | bron bewerken]

Iso-citroenzuur behoort door de drie carboxygroepen (–COOH) tot de tricarbonzuren. Door de hydroxylgroep (–OH) op positie 2 van de koolstofketen is het ook een hydroxycarbonzuur. Iso-citroenzuur onderscheidt zich van citroenzuur door de positie van de hydroxylgroep op 2, terwijl die bij citroenzuur op positie 3 zit.

Het molecuul is chiraal en heeft twee verschillende gesubstitueerde stereocentra, waardoor er vier onderscheidbare stereo-isomeren bestaan. Het in de natuur voorkomende L-threo-isocitroenzuur kan ook als (1S,2R)-iso-citroenzuur gezien worden.

Structuurformules van de vier stereo-isomeren

Productie[bewerken | bron bewerken]

Met behulp van de gist Yarrowia lipolytica kan met geraffineerde zonnebloemolie een mengsel van (1S,2R)-isocitraat met citraat geproduceerd worden. Na filtering kan met behulp van elektrodialyse het mengsel door verestering gescheiden worden, waarbij citroenzuurester uitkristalliseert en iso-citroenzuurester vloeibaar blijft.[1]

Fysiologie[bewerken | bron bewerken]

(1S,2R)-iso-citraat is het tussenproduct bij verschillende stofwisselingen in alle levende wezens. Zo wordt het in de citroenzuurcyclus met behulp van aconitase in een lage concentratie gevormd uit citraat (via cis-aconitaat als tussenproduct).

Isocitraat wordt vervolgens verwerkt


Algemeen verloop van de citroenzuurcyclus
Zie de categorie Iso-citroenzuur van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.