Isopulegol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Isopulegol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (DL)-isopulegol
Structuurformule van (DL)-isopulegol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H18O
IUPAC-naam 5-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexan-1-ol
Andere namen 2-isopropenyl-5-methyl-cyclohexanol
Molmassa 154,25 g/mol
SMILES
CC1CCC(C(C1)O)C(=C)C
InChI
1/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3
CAS-nummer 89-79-2
EG-nummer 201-940-6
PubChem 24585
Beschrijving Kleurloze, heldere vloeistof met muntgeur
Vergelijkbaar met menthol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,904-0,911 g/cm³
Kookpunt 212 °C
Vlampunt 90,5 °C
Goed oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
log(Pow) 3,37
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Isopulegol is een kleurloze, heldere vloeistof met een geur van munt. Er zijn vier diastereomeren van, genaamd isopulegol, iso-isopulegol, neo-isopulegol en neo-iso-isopulegol.

Synthese[bewerken]

Isopulegol kan geïsoleerd worden uit diverse essentiële oliën, bijvoorbeeld deze van Eucalyptus citriodora.[1]

Isopulegol wordt synthetisch bereid door de katalytische cyclisatie van citronellal (dit is een intramoleculaire Prins-reactie, ook intramoleculaire carbonyl-een-reactie genoemd).[2][3] Het blijkt ook mogelijk om isopulegol rechtstreeks uit de etherische olie van citronella te bereiden.[4] Door een gepaste keuze van katalysator kan de selectiviteit van de reactie voor één of meer stereoisomeren van isopulegol verhoogd worden. Typische katalysatoren zijn lewiszuren gebaseerd op aluminium- of siliciumverbindingen, waaronder zeolieten zoals clinoptiloliet.[5]

Toepassingen[bewerken]

Isopulegol kan gebruikt worden als smaakstof, aromastof of voor het verkoelend effect, net zoals menthol. Het wordt ook gebruikt om andere aromastoffen synthetisch te bereiden; vooral optisch actieve menthol-stereoisomeren via katalytische hydrogenering van de dubbele koolstof-koolstofbinding in isopulegol. Ook menthofuraan (dat voorkomt in pepermuntbloemen) en de zoetstof hernandulcine (die voorkomt in de plant Lippia dulcis) kunnen uit isopulegol bereid worden.[6][7]

Externe link[bewerken]