Kinidine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Esculaap Neem het voorbehoud bij medische informatie in acht.
Raadpleeg bij gezondheidsklachten een arts.
Kinidine
Chemische structuur
Chinidin.svg
Farmaceutische gegevens
Beschikbaarheid (F) 70-80%
Metabolisatie vooral in de lever
Halfwaardetijd (t1/2) 6-8 uur
Gebruik
Geneesmiddelengroep antiaritmica
Merknamen Cardioquin; Kinidine Durettes; Kinidine Dragees
Voorschrift/recept ja
Databanken
CAS-nummer 56-54-2
ATC-code C01BA01
PubChem 1065
DrugBank APRD00136
Chemische gegevens
Molecuulformule C20H24N2O2
IUPAC-naam (5-ethenyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-7-yl)-(6-methoxychinolin-4-yl)methanol
Molmassa 324,42 g/mol
Smeltpunt 169-172°C
Kleur kleurloos
Oplosbaarheid (20°C) 0,5 g/L g/L
Aggregatietoestand vast
Portaal  Portaalicoon   Geneeskunde

Kinidine is een optisch isomeer van kinine. Het wordt net als kinine verkregen uit de bast van de kinaboom (Cinchona officinalis) en verwante planten. Het is een alkaloïde met een geneeskrachtige werking als antiaritmisch middel bij bepaalde vormen van hartritmestoornissen. Het behoort tot de antiaritmica van klasse 1 omdat het de natrium- en kaliumstroom door celmembranen blokkeert. Daardoor vermindert de spontane activiteit (= automatie) en prikkelbaarheid van het hart, en wordt de periode dat het hart in het geheel niet prikkelbaar is langer.

Kinidine is ook werkzaam tegen bepaalde vormen van malaria; het doodt de schizonten van de malariaparasieten Plasmodium vivax en Plasmodium malariae, maar niet die van Plasmodium falciparum.

In geneesmiddelen met kinidine komt deze werkzame stof doorgaans voor als kinidinesulfaat, dit is het sulfaatzout van de kinidinebase met als formule (C20H24N2O2)2.H2SO4.2H2O, dus een dihydraat.

Kinidine wordt tegenwoordig niet vaak meer gebruikt omdat het uitgesproken bijwerkingen vertoont, en wisselwerkingen heeft met heel wat andere geneesmiddelen. Bijwerkingen zijn onder meer verlaging van de bloeddruk, braken, diarree, hartfalen of hartstoornissen, misselijkheid; en bij langdurig gebruik of bij overdosering cinchonisme, dit zijn vergiftingingsverschijnselen door kinine-derivaten: o.a. oorsuizen, gehoorstoornissen, hoofdpijn, duizeligheid en gezichtsstoornissen; het kan dodelijk zijn bij ernstige overdosering.

Kinidine en Kinine[bewerken | brontekst bewerken]

De structuur van de twee verbindingen lijkt heel veel op elkaar, het zijn stereo-isomeren. Het verschil in de structuur wordt gevormd door de oriëntatie van de substituenten aan de brug tussen de twee ringsystemen in vergelijking met die van de ethenylgroep.

Chinidin.svg Chinin.svg
Kinidine Kinine

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]