Kurkzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Kurkzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van kurkzuur
Structuurformule van kurkzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H14O4
IUPAC-naam octaandizuur
Andere namen hexaandicarbonzuur, suberinezuur, 1,6-dicarboxyhexaan
Molmassa 174,19436 g/mol
SMILES
OC(=O)CCCCCCC(=O)O
InChI
1/C8H14O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6-8(11)12/h1-6H2,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H
CAS-nummer 505-48-6
EG-nummer 208-010-9
PubChem 10457
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H319
EUH-zinnen geen
P-zinnen P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,250 g/cm³
Smeltpunt 141-144 °C
Kookpunt (bij 15 mmHg) 230 °C
Vlampunt 203 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 430 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 1,6 g/l
Slecht oplosbaar in water
Evenwichtsconstante(n) pKa1 = 4,51
pKa2 = 5,40
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Kurkzuur, ook octaandizuur en hexaandicarbonzuur genoemd, is een organische verbinding met als brutoformule C8H14O4. De stof komt voor als een witte vaste stof, die slecht oplosbaar is in water. Kurkzuur is een dicarbonzuur dat bij deprotonering oplosbaar is in water. De zuurconstanten zijn respectievelijk 4,51 en 5,40. Het ontstaat door inwerking van salpeterzuur op kurk.

De zouten en esters van kurkzuur worden suberaten genoemd.

Synthese[bewerken]

Kurkzuur ontstaat bij de oxidatie van ricinolzuur of wonderolie met salpeterzuur.[1]

Kurkzuur kan men ook bekomen door de oxidatie van cyclo-octeen. Als oxidatiemiddel zijn sterke zuren zoals chroomzuur of salpeterzuur geschikt, die de ring van cyclo-octeen kunnen doorbreken. Met salpeterzuur is een katalysator bestaande uit een vanadium- en/of mangaanzout nodig.

Deze synthese werd ontwikkeld door Walter Reppe bij BASF. Ze behoort tot de zogenaamde "Reppe-chemie", die gebaseerd is op ethyn. Cyclo-octeen ontstaat immers door hydrogenering van cyclo-octatetraeen, dat zelf door polymerisatie van ethyn bekomen wordt.[2]

Toepassing[bewerken]

Vermits kurkzuur een dicarbonzuur is kan het gebruikt worden als monomeer bij de productie van polyesters en polyamides van het nylon-type.

Externe links[bewerken]