De Cuyper is een jeugdproduct van Club Brugge. In juli 2019 maakte hij deel uit van de zes beloften die met de A-kern mee op stage mochten.[1] Na de stage mocht hij samen met Charles De Ketelaere, Ignace Van der Brempt en Brendan Schoonbaert bij de A-kern blijven.[2] In de seizoenen 2018/19 en 2019/20 vertegenwoordigde hij de U19 van Club Brugge in de UEFA Youth League, in dat laatste seizoen was hij zelfs aanvoerder.[3]
Op 20 februari 2020 maakte hij zijn officiële debuut voor de club in de Europa League-wedstrijd tegen Manchester United.[4][5] De Cuyper kreeg van trainer Philippe Clement een basisplaats en werd na 73 minuten gewisseld voor Siebe Schrijvers. Ook in de terugwedstrijd, die Club Brugge met 5-0 verloor op Old Trafford, kreeg De Cuyper een basisplaats.[6] In het seizoen daarop kreeg hij vooral speelkansen bij Club NXT, het beloftenelftal van Club Brugge in Eerste klasse B – in het eerste elftal bleven zijn speelkansen dat seizoen beperkt tot korte invalbeurten tegen Olsa Brakel in de Beker van België en tegen Dinamo Kiev in de Europa League.
In augustus 2021 werd hij voor één seizoen uitgeleend aan 1B-club KVC Westerlo.[7] Een dikke week later zou Thomas Van den Keybus op huurbasis de overstap maken van Club NXT naar Westerlo.[8] In het seizoen 2021-2022 werd zijn uitleenbeurt verlengd.
.svg){kind=small}
België
· 
· 
· 25 Vormer 
· 26 Rits · 90 De Ketelaere · 95 De Cuyper