Menadion

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Menadion
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van menadion
Structuurformule van menadion
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C11H8O2
IUPAC-naam 2-methyl-1,4-naftochinon
Andere namen vitamine K3, menafton
Molmassa 172,18 g/mol
CAS-nummer 58-27-5
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 500[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Smeltpunt 105–107[2] °C
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Menadion wordt, hoewel het zelf niet werkzaam is als zodanig, vaak gerekend tot de vitamines uit de K-groep. Het is daarom ook bekend onder de naam vitamine K3.

Terminologie[bewerken]

De basisstructuur van menadion is duidelijk herkenbaar aanwezig in de structuur van het hier weergegeven vitamine K1 of MK-4.

Menadion wordt dus soms vitamine K3 genoemd,[3] hoewel de niet op positie 3 gesubstitueerde derivaten van nafthoquinon niet in de natuur voorkomen, en dus niet voldoen aan de voorwaarden die gesteld worden om een stof vitamine te noemen. Menadion wordt in het menselijk lichaam omgezet in vitamines uit de K2-groep. Eerst wordt het chinon gereduceerd tot een hydrochinon, menadiol, waarna alkylering op de 3-plaats mogelijk wordt. Na hetstel van het chinon ontstaat zo een serie menaquinonen (MK-n, n=1-13; K2 vitamers) die wel over de vitamine K-functionalitiet beschikken. Menadion kan dus beter als een provitamine beschreven worden.

Menadion is ook bekend onder da naam menafton.[4]

(Bio)synthese[bewerken]

Chemisch kan menadion worden gesynthetiseerd uitgaande van 2-methylnaftaleen door oxidatie met behulp van chroomzuur of salpeterzuur.[5]

Toepassingen[bewerken]

Menadion werd vroeger in de vorm van de wateroplosbare derivaten met natriumwaterstofsulfiet of difosfaat klinisch toegepast. Vanwege de toxische effecten van deze verbindingen wordt tegenwoordig het natuurlijke fyllochinon gebruikt. Als voedseladditief voor menselijk gebruik is menadion niet toegestaan, als additief in diervoeding mag het echter wel toegepast worden. Vroeger werd ten onrechte aangenomen dat vitamine K3 werkzaam was in het stollingsproces van bloed. Natuurlijke vitamines uit het K-complex zijn hier wel werkzaam.[6]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Menadion reageert niet met zuurstof, wel treedt ontleding op onder invloed van licht en reageert het met basische oplossingen, sterke zuren en reductoren.[6]

Als vaste stof is menadion irriterend, zowel voor de luchtwegen als de huid.