Mesityloxide
| Mesityloxide | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van mesityloxide
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C6H10O | |||
| IUPAC-naam | 4-methyl-3-penteen-2-on | |||
| Andere namen | methylisobutenylketon | |||
| Molmassa | 98,143 g/mol | |||
| SMILES | CC(C)=CC(C)=O
| |||
| InChI | 1S/C6H10O/c1-5(2)4-6(3)7/h4H,1-3H3
| |||
| CAS-nummer | 141-79-7 | |||
| EG-nummer | 205-502-5 | |||
| PubChem | 8858 | |||
| Wikidata | Q425668 | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H226 - H302 - H331 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P261 - P311 | |||
| EG-Index-nummer | 606-009-00-1 | |||
| VN-nummer | 1229 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vloeibaar | |||
| Kleur | kleurloos | |||
| Dichtheid | 0,865 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | −41,5 °C | |||
| Kookpunt | 130 °C | |||
| Vlampunt | 3,3 °C | |||
| Zelfontbrandings- temperatuur | 340 °C | |||
| Dampdruk | (bij 20°C) 1200 Pa | |||
| Oplosbaarheid in water | (bij 20°C) 33 g/L | |||
| Goed oplosbaar in | aceton, ethanol, di-ethylether | |||
| log(Pow) | 1,7 | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Mesityloxide is een organische verbinding met als brutoformule C6H10O. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele, olieachtige, vluchtige vloeistof met de geur van pepermunt. Het is een onverzadigd keton.
Synthese[bewerken | brontekst bewerken]
Mesityloxide wordt bereid uitgaande van aceton. De aldol-condensatie van twee moleculen aceton levert 4-hydroxy-4-methylpentan-2-on, waaruit door dehydratie (onttrekking van water) mesityloxide ontstaat:
Synthese van mesityloxide
De voornaamste nevenreactie bij de aldol-condensatie van aceton is de vorming van foron en isoforon door verdere condensatie van mesityloxide met aceton. De relatieve opbrengst aan mesityloxide en isoforon hangt af van de reactieomstandigheden en de gebruikte katalysator. Algemeen geldt: hoe meer aceton er omgezet is, hoe groter de fractie isoforon wordt.
Vorming van foron[bewerken | brontekst bewerken]
Vorming van isoforon[bewerken | brontekst bewerken]
Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]
Mesityloxide is een oplosmiddel voor natuurlijke harsen en kunstharsen. Het wordt gebruikt als reagens voor de synthese van andere stoffen, hoofdzakelijk methylisobutylketon (MIBK) door hydrogenering van de dubbele binding in mesityloxide. Het is ook een uitgangsproduct voor de synthese van terpenen en geurstoffen, waaronder methylheptenon.
Externe links[bewerken | brontekst bewerken]
mesityloxide - International Chemical Safety Card- (en) Gegevens van mesityloxide in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA
- (en) MSDS van mesityloxide
