Metanilzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Metanilzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van metanilzuur
Algemeen
Molecuulformule C6H7NO3S
IUPAC-naam 3-aminobenzeensulfonzuur
Molmassa 173,19 g/mol
SMILES
C1=CC(=CC(=C1)S(=O)(=O)O)N
InChI
1S/C6H7NO3S/c7-5-2-1-3-6(4-5)11(8,9)10/h1-4H,7H2,(H,8,9,10)
CAS-nummer 121-47-1
EG-nummer 204-473-6
PubChem 91745
Wikidata Q1422618
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H312 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280
EG-Index-nummer 612-013-00-4
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,69 g/cm³
Smeltpunt (ontleedt) 288 °C
Oplosbaarheid in water < 10 g/L
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Metanilzuur is de triviale naam van 3-aminobenzeensulfonzuur, een organische verbinding met als brutoformule C6H7NO3S. Het is een wit kristallijn poeder, dat weinig oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Metanilzuur wordt industrieel geproduceerd uitgaande van nitrobenzeen, dat eerst selectief wordt gesulfoneerd tot 3-nitrobenzeensulfonzuur. Daarna wordt deze verbinding gereduceerd tot 3-aminobenzeensulfonzuur: de nitrogroep wordt vervangen door een aminogroep middels een Béchamp-reductie met ijzer. Deze reductie kan ook katalytisch gebeuren met waterstofgas.

Een andere mogelijkheid is de nitrering van benzeensulfonzuur, waarbij een mengsel van isomeren van nitrobenzeensulfonzuur verkregen wordt, dat moet gescheiden worden. Deze methode is bruikbaar indien het gewenst is de andere isomeren (orthanilzuur en sulfanilzuur) ook te produceren.

Isomerie[bewerken | brontekst bewerken]

Metanilzuur is een van drie isomeren van aminobenzeensulfonzuur. De andere zijn:

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Metanilzuur en andere aminobenzeensulfonzuren zijn uitgangsstoffen voor de synthese van organische, wateroplosbare azokleurstoffen en optische witmakers.

Metanilzuur kan omgezet worden in 3-aminofenol door het te smelten met vast kaliumhydroxide of natriumhydroxide. Verder is het een tussenproduct in de synthese van para-aminosalicylzuur, een historisch belangrijk geneesmiddel tegen tuberculose.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]