Metconazool

Metconazool
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van metconazool
Algemeen
Molecuulformule	C17H22ClN3O
IUPAC-naam	(1RS,5RS:1RS,5SR)-5- (4-chloorbenzyl)-2,2-; dimethyl- 1-(1H-1,2,4-triazool-1-ylmethyl)cyclopentanol
Andere namen	metconazole
Molmassa	319,83 g/mol
SMILES	Zie voetnoot
CAS-nummer	125116-23-6
PubChem	86210
Wikidata	Q1519339
LD50 (ratten)	(oraal) 595 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vast
Kleur	witachtig
Dichtheid	1,14 g/cm³
Smeltpunt	104,2 °C
Oplosbaarheid in water	(bij 20°C) 0,0304 g/L
Goed oplosbaar in	methanol, aceton
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Metconazool is een fungicide en plantengroeiregulator, behorend tot de groep van triazolen. De stof is in de tweede helft van de jaren 1980 ontwikkeld door het Japanse bedrijf Kureha.^[2] In Europa wordt het door BASF op de markt gebracht (merknaam: Caramba). De technische stof is een mengsel van stereoisomeren.

Werking en toepassing

Metconazool is een systemisch fungicide dat de biosynthese van ergosterol remt. Daardoor wordt het celmembraan van de schimmel aangetast en sterft die af. Metconazool kan worden ingezet voor de bestrijding van een breed gamma schimmels; in de eerste plaats roesten, fusarium, alternaria en septoria.

Als plantengroeiregulator beperkt het de groei in de hoogte van de planten, zodat rijst, graan e.d. minder makkelijk omvalt.

In België is metconazool (in het product Caramba) toegelaten voor gebruik in de teelt van erwten en lupine, en van wintertarwe, wintergerst en koolzaad.

In Nederland is Caramba sedert oktober 2005 toegelaten als fungicide in de teelt van winter- en zomertarwe en koolzaad en als groeiregulator in de teelt van koolzaad.^[3]

Regelgeving

Metconazool werd door de Europese Commissie opgenomen in de lijst van toegelaten gewasbeschermingsmiddelen (de bijlage I bij de Richtlijn 91/414/EEG) op 21 augustus 2006; de toelating gold toen enkel voor het gebruik als fungicide.^[4] Op 4 april 2008 werd die toelating uitgebreid tot het gebruik als plantengroeiregulator.^[5] De toelating geldt voor de periode van 1 juni 2007 tot 31 mei 2017.

Toxicologie en veiligheid

Metconazool is beperkt toxisch voor dieren en mensen; bij normaal gebruik zou het een verwaarloosbaar risico inhouden voor het publiek. Het is wel vrij persistent en stabiel in water, en is daarom te beschouwen als een milieugevaarlijke stof.

De aanvaardbare dagelijkse inname (ADI) is 0,01 mg/kg lichaamsgewicht per dag.

Zie ook

Lijst van pesticiden die door de Europese Unie zijn toegelaten

Externe links

(en) IUPAC FOOTPRINT-gegevens voor metconazole

Bronnen, noten en/of referenties

↑ SMILES (symbolische structuurweergave) =
CC1(CCC(C1(CN2C=NC=N2)O)CC3=CC=C(C=C3)Cl)C
↑ Europees Patent EP0267778, "Azole derivatives useful in controlling plant diseases and regulating plant growth", van 24 maart 1993, voor Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha (DEPATISnet)
↑ College voor de Toelating van Beschermingsmiddelen van 13 oktober 2005^{[dode link]}
↑ Richtlijn 2006/74/EG van 21 augustus 2006. Publicatieblad L 235 van 30 augustus 2006, blz. 17
↑ Richtlijn 2008/45/EG van 4 april 2008. Publicatieblad L 94 van 5 april 2008, blz. 21.

[1] SMILES (symbolische structuurweergave) =
CC1(CCC(C1(CN2C=NC=N2)O)CC3=CC=C(C=C3)Cl)C

[2] Europees Patent EP0267778, "Azole derivatives useful in controlling plant diseases and regulating plant growth", van 24 maart 1993, voor Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha (DEPATISnet)

[3] College voor de Toelating van Beschermingsmiddelen van 13 oktober 2005^{[dode link]}

[4] Richtlijn 2006/74/EG van 21 augustus 2006. Publicatieblad L 235 van 30 augustus 2006, blz. 17

[5] Richtlijn 2008/45/EG van 4 april 2008. Publicatieblad L 94 van 5 april 2008, blz. 21.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]