Methacrylzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methacrylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methacrylzuur
Structuurformule van methacrylzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H6O2
IUPAC-naam 2-methylpropeenzuur
Andere namen alfa-methylacrylzuur
Molmassa 86,09 g/mol
SMILES
CC(C(O)=O)=C
CAS-nummer 79-41-4
EG-nummer 201-204-4
Beschrijving Kleurloze vloeistof of kleurloze kristallen met kenmerkende geur
Vergelijkbaar met acrylzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief Schadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H312 - H314 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 607-088-00-5
VN-nummer 2531
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,02 g/cm³
Smeltpunt 16 °C
Kookpunt 161 °C
Vlampunt 76 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 385 °C
Dampdruk 130 Pa
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methacrylzuur of 2-methylpropeenzuur is een carbonzuur met de brutoformule C4H6O2. Het kan beschouwd worden als acrylzuur met een methylgroep op de alfapositie. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof of, in vaste toestand, kleurloze kristallen met een karakteristieke prikkelende geur.

Synthese[bewerken]

De meest gebruikte methode om methacrylzuur op industriële schaal te bereiden, is de hydrolyse van methacrylamidesulfaat. Dit laatste wordt bekomen door de reactie van acetoncyanohydrine in geconcentreerd zwavelzuur. Dit cyanohydrineproces heeft als nadeel dat er veel zwavelzuur nodig is (ongeveer 1,6 kilogram zwavelzuur voor 1 kilogram methacrylzuur) en dat er ammoniumsulfaat als bijproduct ontstaat. Indien men in plaats van hydrolyse, methanolyse van methacrylamidesulfaat uitvoert wordt methylmethacrylaat bekomen.

Een ander proces betreft de oxidatie van isobuteen of tert-butanol tot methacroleïne en vervolgens tot methacrylzuur.[1]

Methacrylzuur kan ook bereid worden uit 2-hydroxyisoboterzuur door afsplitsing van water.[2]

Toepassingen[bewerken]

Methacrylzuur is een belangrijke grondstof voor polymeren. Het polymeer van het methylester van methacrylzuur is polymethylmethacrylaat (PMMA) dat onder de naam plexiglas of perspex bekendstaat.

Polymeren of copolymeren van (meth)acrylzuur of hun esters worden met de verzamelnaam acrylics aangeduid. Ze hebben een uitgebreid toepassingsgebied en worden onder andere gebruikt in de productie van coatings, elastomeren, kleefstoffen, superabsorberende polymeren, plastics en kunstvezels, oppervlakteactieve stoffen en producten voor waterbehandeling.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Methacrylzuur is een corrosieve stof voor de ogen, huid en luchtwegen. Net zoals acrylzuur kan methacrylzuur gemakkelijk polymeriseren, waardoor gevaar voor brand of ontploffing ontstaat. Bij opslag en transport moet daarom steeds een stabilisator zoals hydrochinon of catechol toegevoegd worden.

Externe links[bewerken]