Methanol

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methanol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methanol
Structuurformule van methanol
Molecuulmodel van methanol
Molecuulmodel van methanol
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
CH3OH
IUPAC-naam methanol
Andere namen methylalcohol, houtalcohol, brandalcohol, houtgeest, hydroxymethaan
Molmassa 32,04 g/mol
SMILES
CO
InChI
1/CH3OH/c1-2/h2H,1H3
CAS-nummer 67-56-1
EG-nummer 200-659-6
PubChem 887
Beschrijving Kleurloze giftige vloeistof
Vergelijkbaar met ethanol, 1-propanol
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Toxisch Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H225 - H301 - H311 - H331 - H370
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P260 - P280 - P301+P310 - P311
Omgang Uitsluitend te gebruiken in een goed geventileerde ruimte, bij voorkeur een zuurkast. Bij contact met de huid afspoelen met veel water. Bij inslikken of contact met de ogen onmiddellijk een arts waarschuwen.
Opslag In een afgesloten fles in een goed geventileerde ruimte. Verwijderd houden van warmte en ontstekingsbronnen.
LD50 (ratten) 5628 mg/kg
LD50 (konijnen) 14200 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,7914 g/cm³
Smeltpunt -93,9 °C
Kookpunt 64,96 °C
Vlampunt 11 °C
Goed oplosbaar in water
Brekingsindex 1,33 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methanol of methylalcohol (in België ook bekend als brandalcohol) is het eenvoudigste alcohol en heeft als brutoformule CH3OH.

Methanol wordt vaak tot de primaire alcoholen gerekend, maar hoort daar volgens de strikte definitie niet bij. Het kenmerk van primaire alcoholen is dat er twee waterstofatomen direct naast de OH-groep zitten en bij methanol zijn dat er drie.

Ontstaan[bewerken]

Bij alcoholische gisting van mengsels waarin zich pentosen (vijfwaardige suikers) bevinden kan methanol als bijproduct ontstaan (normale vruchtensuikers zoals fructose en glucose zijn hexosen). De vijfwaardige suiker xylose ontstaat bij afbraak van cellulose. Wanneer deze pentosen meegisten en er gisten aanwezig zijn die deze suikers kunnen omzetten (lang niet alle giststammen doen dit) ontstaat er (ook) methanol. De meeste ongelukken met methanol gebeuren echter door het consumeren van spiritus, vaak omdat bij sommigen de mythe leeft dat men de methanol eruit kan filteren of door eenvoudige destillatie kan verwijderen. Filteren is niet mogelijk en voor zuivering door destillatie is een gefractioneerde destillatie met een aanzienlijk scheidend vermogen nodig, omdat de kookpunten van ethanol en methanol vrij dicht bij elkaar liggen.

Waterstofbruggen in methanol
(aangegeven met groene streepjes)

Synthese[bewerken]

Methanol is behalve door gisting ook eenvoudig te maken uit gangbare chemische grondstoffen, steenkool of uit biomassa.

Methanol wordt tevens gemaakt uit aardgas (hoofdzakelijk methaan) en stoom en over een nikkel-katalysator geleid, waarbij stoom in overmaat aanwezig is in een verhouding van 3:1.

Aardgas wordt dan gekraakt bij ongeveer 840 °C:

\mathrm{CH_4\ +\ H_2O\ \longrightarrow\ CO\ +\ 3\ H_2}

Een deel van het gevormde koolstofmonoxide reageert verder met de stoom:

\mathrm{CO\ +\ H_2O\ \longrightarrow\ CO_2\ +\ H_2}

Deze reacties zijn hoofdzakelijk endotherm. Dit synthesegas wordt vervolgens gecomprimeerd tot 100 bar en over een koper-katalysator geleid. De hoge druk is nodig om het evenwicht van de reacties te verschuiven naar rechts (principe van Le Châtelier). Hierdoor reageren koolstofmonoxide en waterstofgas met elkaar tot methanol:

\mathrm{CO\ +\ 2\ H_2\ \longrightarrow\ CH_3OH}

Een alternatieve reactie is deze tussen koolstofdioxide en waterstofgas:

\mathrm{CO_2\ +\ 3\ H_2\ \longrightarrow\ CH_3OH\ +\ H_2O}

Deze reacties zijn hoofdzakelijk exotherm. De ontstane ruwe methanol wordt via destillatie gezuiverd, waarbij de nevenproducten water, alkanen en ethanol verwijderd worden.

Nobelprijswinnaar George Andrew Olah en Robert Aniszfeld van de University of Southern California hebben een octrooi verkregen voor de productie van methanol en afgeleide stoffen, met als grondstof niets anders dan lucht.[1] Meer bepaald zouden de koolstofdioxide en de waterdamp uit de lucht (als bron van waterstof) gebruikt kunnen worden voor de productie van methanol.

Toepassingen[bewerken]

Methanol is een van de meest gebruikte grondstoffen in de chemische industrie. Daarnaast kan het ook gebruikt worden als energiebron, op zichzelf of bijgemengd in brandstoffen.

Enkele chemische toepassingen van methanol zijn:

In het kader van de toenemende schaarste aan fossiele brandstoffen is methanol een van de stoffen die zou kunnen worden gebruikt om energie chemisch op te slaan en te transporteren. Boven waterstof heeft methanol het voordeel dat het veel gemakkelijker en veiliger op te slaan en te transporteren is. Het zou zowel in verbrandingsmotoren als direct in elektrische brandstofcellen kunnen worden gebruikt. Toshiba heeft in 2005 een brandstofcel ontwikkeld die klein genoeg is om bijvoorbeeld een mobiele telefoon op te laten werken, en die eenvoudig met methanol kan worden bijgevuld. Methanol kan ook gebruikt worden om waterstof voor waterstofbrandstofcellen te produceren (b.v. in auto's); de zo geproduceerde waterstof zou goedkoper zijn dan wanneer pure waterstof meegenomen wordt in speciale tanks, en het kan langer opgeslagen worden zonder verliezen. Methanol wordt gebruikt bij de productie van biodiesel.

Methanol is ook een veelgebruikt organisch oplosmiddel en eluens.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Methanol is giftig bij inname: één van de gevolgen is blindheid en eventueel de dood. De dodelijke dosis is ongeveer 25 gram. Het wordt toegevoegd aan spiritus. Om die reden is spiritus ondrinkbaar en hoeft er geen drankaccijns over te worden betaald. Bij ondeskundige bereiding van alcohol ontstaat wel eens methanol als bijproduct, waardoor een zeer gevaarlijke drank ontstaat.

De vergiftigingsverschijnselen van methanol lijken enigszins op dronkenschap door ethanol, en zijn zelfs over het algemeen lichter dan die bij een soortgelijke hoeveelheid ethanol. Na ongeveer 30 uur zal de ophoping van mierenzuur (hoofdzakelijk in de vorm van formiaationen), ten gevolge van de oxidatie van de methanol in het lichaam, leiden tot een giftige bloedspiegel. De geïntoxiceerde kan plotseling het gezichtsvermogen geheel of gedeeltelijk verliezen, en sterft bij een voldoende hoge dosis aan ademstilstand.

Een extreem voorbeeld van het gevaar is dat op 15 december 2011 er in de Indiase deelstaat West-Bengalen minstens 143 doden vielen als gevolg van het drinken van illegale giftige alcohol.[3]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties