Methylantranilaat

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Methylantranilaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylantranilaat
Structuurformule van methylantranilaat
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H9NO2
IUPAC-naam methyl-2-aminobenzoaat
Andere namen 2-carbomethoxyaniline, nevoli oil
Molmassa 151,16 g/mol
SMILES
C1=CC=CC(=C1C(OC)=O)N
CAS-nummer 134-20-3
EG-nummer 205-132-4
PubChem 8635
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) (oraal) 2910[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 1,16-1,17 g/cm³
Smeltpunt 23-24 °C
Kookpunt 256 °C
Vlampunt 104 °C
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
Onoplosbaar in water
log(Pow) 1,88
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methylantranilaat is een organische verbinding met als brutoformule . De stof komt voor als een licht- tot donkergele, heldere vloeistof of vaste stof: het stolpunt ligt immers net onder kamertemperatuur. Ze is in geringe hoeveelheden aanwezig in verschillende etherische oliën, voornamelijk neroli (de etherische olie van zure sinaasappel) en de oliën van andere citrusvruchten.

Synthese[bewerken]

Methylantranilaat kan bereid worden door de verestering van antranilzuur met methanol of door de omzetting van methyl-N-methylantranilaat (dimethylantranilaat) door micro-organismen.[2] Dimethylantranilaat is een hoofdbestanddeel van de bladolie van citrus reticulata (mandarijnen), en het methylantranilaat dat op deze wijze verkregen wordt, wordt als natuurlijk product aangeduid. De omzetting gebeurt door schimmelsoorten die voldoende tolerant zijn voor de stof. Methylantranilaat is immers in het algemeen toxisch voor micro-organismen.

Toepassingen[bewerken]

Methylantranilaat heeft een bittere druivensmaak en een fruitige geur van oranjebloesem, en wordt gebruikt als geur- en smaakstof, onder meer in deodoranten. Aan voedingswaren (snoep, frisdranken) wordt het toegevoegd om er een kunstmatige druivensmaak aan te geven. Het is ook een tussenproduct in de synthese van andere aromachemicaliën.[3]

Het is ook een biocide en wordt verwerkt in afweermiddelen voor vogels.[4] Het gebruik als biocide is niet meer toegelaten in de Europese Unie.[5]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties