Methylheptenon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Methylheptenon
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van methylheptenon
Structuurformule van methylheptenon
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H14O
IUPAC-naam 6-methylhept-5-een-2-on
Andere namen 2-methyl-2-hepteen-6-on
Molmassa 126,19616 g/mol
SMILES
CC(=CCCC(=O)C)C
InChI
1/C8H14O/c1-7(2)5-4-6-8(3)9/h5H,4,6H2,1-3H3
CAS-nummer 110-93-0
EG-nummer 203-816-7
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Waarschuwing
H-zinnen H226
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
VN-nummer 1224
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-lichtgeel
Dichtheid (20°C) 0,85 g/cm³
Smeltpunt −67 °C
Kookpunt 172 °C
Vlampunt 56 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 250 °C
Dampdruk (bij 20°C) 100 Pa
Oplosbaarheid in water 3,02 g/l
Goed oplosbaar in ethanol
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 2,07
Viscositeit 0,98 Pa·s
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Methylheptenon is een organische verbinding met als brutoformule C8H14O. De stof komt voor als een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een fruitige citrusgeur. Het is een onverzadigde keton.

Voorkomen[bewerken]

Methylheptenon wordt aangetroffen in de etherische olie van verschillende planten, onder andere in citronella, oregano-olie, palmarosa-olie, en is ook aangetroffen in abrikozen, bloesems van kiwi's, olijven en tomaten. Ze is ook geïsoleerd uit sommige mierensoorten uit het geslacht Iridomyrmex.[1] Methylheptenon is als zodanig een belangrijke stof in de geurindustrie.

Synthese[bewerken]

Er zijn allerlei routes voor de synthese van methylheptenon mogelijk. In de jaren 40 van de 20e eeuw begon Hoffmann-La Roche met de synthese van methylheptenon uitgaande van aceton, waaraan koolstofatomen werden toegevoegd door reacties met acetyleen (2 equivalenten) en acetoacetaat, diketeen of methylisopropenylether (3 equivalenten). In de jaren 60 begon Rhodia methylheptenon te produceren uitgaande van isopreen.[2] Een andere mogelijkheid is de reactie van aceton met 1-chloor-3-methyl-2-buteen (prenylchloride) of van mesityloxide met prenylchloride gevolgd door afsplitsing van aceton.[3]

Toepassingen[bewerken]

Methylheptenon is een intermediair in de synthese van pseudo- en beta-jononen, die gebruikt worden in de productie van vitamine A en vitamine E. In de geurindustrie is de stof het uitgangspunt voor de synthese van geurstoffen uit de citralgroep, waaronder citral, geraniol, nerol en rhodinol. Methylheptenon zelf wordt vooral gebruikt in huishoudproducten, detergenten en insecticidesprays.

Externe links[bewerken]