Mevalonzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Mevalonzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (R)-mevalonzuur
Structuurformule van (R)-mevalonzuur
(S)-mevalonzuur
(S)-mevalonzuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12O4
IUPAC-naam 3,5-dihydroxy-3-methylpentaanzuur
Molmassa 148,16 g/mol
SMILES
CC(CCO)(CC(=O)O)O
InChI
1S/C6H12O4/c1-6(10,2-3-7)4-5(8)9/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,8,9)/t6-/m1/s1
CAS-nummer 150-97-0
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Mevalonzuur is een vertakt, verzadigd hydroxyvetzuur. Het heeft een chiraal centrum. Men onderscheidt bijgevolg twee optische isomeren: (R)-mevalonzuur en (S)-mevalonzuur.

(R)-Mevalonzuur komt in de natuur voor. Het is een tussenproduct in de biosynthese van cholesterol uitgaande van acetyl-CoA. De omzetting van 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) in mevalonzuur wordt gekatalyseerd door het enzym HMG-CoA-reductase. Deze stap is snelheidsbeperkend in de cholesterolsynthese.[1]

In planten is de zogenaamde mevalonaatweg een belangrijke metabole pathway voor de biosynthese van moleculen die aan diverse celprocessen deelnemen, waaronder cholesterol, dolichol, heem a en ubichinon.[2]