Morfoline

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Jump to search
Morfoline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van morfoline
Structuurformule van morfoline
Molecuulmodel van morfoline
Molecuulmodel van morfoline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H9NO
IUPAC-naam di-ethyleenimidoxide
Andere namen tetrahydro-1,4-oxamine
Molmassa 87,1 g/mol
SMILES
O(CCNC1)C1
CAS-nummer 110-91-8
EG-nummer 203-815-1
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
OntvlambaarCorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H226 - H302 - H312 - H314 - H332
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer 613-028-00-9
VN-nummer 2054
ADR-klasse Gevarenklasse 8
LD50 (ratten) 1450 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos-geel
Dichtheid 1 g/cm³
Smeltpunt −5 °C
Kookpunt 128-130 °C
Vlampunt 35 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 310 °C
Dampdruk (bij 20°C) 1060 Pa
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Morfoline is een organische verbinding met als brutoformule C4H9NO. De stof komt voor als een kleurloze tot gele vloeistof met een amineachtige geur. De cyclische structuur en bevat zowel een secundaire aminegroep als een etherfunctie.

Synthese[bewerken]

Morfoline wordt op industriële schaal vooral geproduceerd door di-ethyleenglycol met ammoniak op hoge temperatuur en druk te laten reageren in contact met waterstof en een geschikte, meestal nikkelhoudende, katalysator.[1]

Morfoline kan ook bekomen worden door afsplitsing van water uit di-ethanolamine in aanwezigheid van zwavelzuur of oleum.[2] Een gelijkaardige route is de reactie tussen bis(2-chloorethyl)ether en ammoniak, onder afsplitsing van ammoniumchloride:

Synthese van morfoline

Toepassingen[bewerken]

Morfoline is een intermediair product in de synthese van andere verbindingen, waaronder talloze geneesmiddelen, landbouwchemicaliën (fungiciden zoals dodemorf en fenpropimorf) en vulkanisatiehulpstoffen voor de rubbernijverheid.

Het wordt (in kleine hoeveelheden) toegevoegd aan het water in stoomketels van energiecentrales voor de pH-regeling en als corrosie-inhibitor. Morfoline is ongeveer even vluchtig als water zodat het evenveel voorkomt in de stoomfase als in de gecondenseerde waterfase. Het wordt ook gebruikt als polair oplosmiddel voor sommige chemische reacties.

Morfoline wordt gebruikt als oplosmiddel en emulgator voor schellak, dat wordt toegepast als wax-coating voor fruit (als glansmiddel en verbeteraar voor de houdbaarheid. Het kan echter vervangen worden door natrium- of kaliumhydroxide.[3]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Morfoline is een corrosieve stof voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Inslikken kan ernstige verbranding van de mond, keel of maag veroorzaken en dit kan mogelijk dodelijk zijn. Langdurige of herhaaldelijke blootstelling kan schade veroorzaken aan de lever, nieren en longen.

Voor beroepsmatige blootstelling aan morfoline zijn in de Europese Unie indicatieve grenswaarden vastgesteld van 36 mg/m³ (10 ppm) als 8-uurgemiddelde en 72 mg/m³ (20 ppm) voor kortstondige blootstelling.[4]

Morfoline is een matig sterke base en reageert heftig met zuren en met oxidatoren, waardoor kans op brand of een explosie ontstaat. Ze is corrosief voor metalen en tast rubber en kunststoffen aan.

Externe links[bewerken]