N,N-dimethylaniline

From Wikipedia
Jump to navigation Jump to search
N,N-dimethylaniline
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N,N-dimethylaniline
Structuurformule van N,N-dimethylaniline
Molecuulmodel van N,N-dimethylaniline
Molecuulmodel van N,N-dimethylaniline
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C8H11N
IUPAC-naam N,N-dimethylaniline
Andere namen DMA
Molmassa 121,17964 g/mol
SMILES
CN(C)C1=CC=CC=C1
InChI
1S/C8H11N/c1-9(2)8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,1-2H3
CAS-nummer 121-69-7
EG-nummer 204-493-5
PubChem 949
Beschrijving Gele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
ToxischSchadelijk voor de gezondheidMilieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H301 - H311 - H331 - H351 - H411
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P280 - P301+P310 - P311
Opslag Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, voeding en voedingsmiddelen. Verluchting langs de vloer en goed gesloten bewaren.
EG-Index-nummer 612-016-00-0
VN-nummer 2253
ADR-klasse Gevarenklasse 6.1
MAC-waarde 10 ppm
50 mg/m³
LD50 (ratten) (oraal) 1,4 mg/kg
LD50 (konijnen) (huid) 1,8 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur geel
Dichtheid 0,956 g/cm³
Smeltpunt 2,5 °C
Kookpunt 192-194 °C
Vlampunt 62 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 371 °C
Dampdruk (bij 20°C) 67 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 1,2 g/l
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, chloroform, aceton, benzeen
Slecht oplosbaar in water
log(Pow) 2,3
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

N,N-dimethylaniline (DMA[1]), soms dimethylaminobenzeen, maar meestal kortweg dimethylaniline genoemd, is een toxische organische verbinding met als brutoformule C8H11N. De stof komt voor als een gele olieachtige vloeistof, die zeer slecht oplosbaar is in water. De vloeistof wordt bruin bij blootstelling aan lucht. De aanduiding N,N- geeft aan dat de twee methylgroepen aan het stikstofatoom van de aminefunctie zijn gebonden en niet, zoals bij xylidine, aan de benzeenring.

Synthese[edit | edit source]

N,N-dimethylaniline werd voor het eerst bereid door August Wilhelm von Hofmann in 1850. Dat gebeurde door aniline te verhitten met joodmethaan:

DMA wordt tegenwoordig industrieel bereid door alkylering van aniline met methanol, in aanwezigheid van een zure katalysator:[2]

Als methyleringsreagens kan in plaats van methanol ook dimethylether gebruikt worden.

Reactiviteit[edit | edit source]

N,N-dimethylaniline ondergaat een aantal typische reacties voor aniline. Het is een zwakke base en reactief tegenover elektrofielen. Zo kan het bijvoorbeeld genitreerd worden tot tetryl. De aminefunctie kan reageren met methyleringsreagentia, om zo het overeenkomstige quaternair ammoniumzout te vormen.

Toepassingen[edit | edit source]

N,N-dimethylaniline dient als precursor voor de synthese van bepaalde kleurstoffen, waaronder malachietgroen en methylviolet. Het wordt ook, zoals N,N-dimethyl-p-toluïdine, gebruikt als polymerisatie-katalysator bij de bereiding van polyesters en vinylester-harsen. N,N-dimethylaniline is ook een uitgangsstof voor de productie van tetryl, een hoog-explosief.

Toxicologie en veiligheid[edit | edit source]

N,N-dimethylaniline ontleedt bij verhitting, met vorming van zeer giftige dampen (aniline en stikstofoxiden). Het reageert (hevig) met oxiderende stoffen, sterke zuren, zuurhalogeniden, zuuranhydriden, chloorformiaten en halogeenverbindingen, waardoor brand kan ontstaan.

De stof kan effecten hebben op het bloed, met als gevolg de vorming van methemoglobine. Blootstelling ver boven de toegestane grenzen kan het bewustzijn verminderen. Bij inhalatie van de dampen of inslikken van de vloeistof kan longoedeem optreden.

Zie ook[edit | edit source]

Externe links[edit | edit source]