N-butylbenzeensulfonamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
N-butylbenzeensulfonamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van N-butylbenzeensulfonamide
Structuurformule van N-butylbenzeensulfonamide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H15NO2S
IUPAC-naam N-butylbenzeensulfonamide
Molmassa 213,3 g/mol
SMILES
CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1
InChI
1S/C10H15NO2S/c1-2-3-9-11-14(12,13)10-7-5-4-6-8-10/h4-8,11H,2-3,9H2,1H3
CAS-nummer 3622-84-2
EG-nummer 222-823-6
PubChem 19241
Beschrijving Heldere kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing[1]
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten) 2070 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid (bij 20°C) 1,15 g/cm³
Smeltpunt −30 °C
Kookpunt 314 °C
Oplosbaarheid in water ca. 1 g/l
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

N-butylbenzeensulfonamide, doorgaans afgekort tot NBBS of BBSA, is een sulfonamide afgeleid van benzeensulfonzuur. Het is een heldere, kleurloze, olieachtige en niet-vluchtige vloeistof. Ze is bijna niet oplosbaar in water.

Synthese[bewerken]

N-butylbenzeensulfonamide wordt bereid door de reactie van benzeensulfonylchloride en n-butylamine.[2]

Toepassingen[bewerken]

De voornaamste toepassing van de stof is als weekmaker in polyamides en copolyamiden.[3]

N-butylbenzeensulfonamide wordt ook geproduceerd door sommige bacteriën uit het geslacht Pseudomonas en blijkt een (relatief lage) fungicide-activiteit te vertonen tegen onder andere grauwe schimmel (Botrytis cinerea) en Fusarium oxysporum.[4]

N-butylbenzeensulfonamide is ook geïsoleerd uit de bast van Prunus africana, een boom uit Sub-Saharisch Afrika. De stof is antiandrogeen en blijkt de groei van prostaatkankercellen te inhiberen. N-butylbenzeensulfonamide of derivaten ervan zijn dus potentieel bruikbaar voor de behandeling van prostaatkanker en benigne prostaathyperplasie (BPH).[5][6]

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

N-butylbenzeensulfonamide is een stabiele verbinding die in het milieu moeilijk biologisch afbreekbaar is. Sulfonamiden hydrolyseren ook niet in water. Ze zijn aangetroffen in grondwater, rivierwater, sneeuw en wijn in concentraties tot 100 µg/L.[6]

Externe link[bewerken]