Nepetalacton

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Nepetalacton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cis-trans-nepetalacton
Structuurformule van cis-trans-nepetalacton
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H14O2
IUPAC-naam (4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-4aH-cyclopenta[c]pyran-1-on
Molmassa 166,21696 g/mol
SMILES
C[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]1C(=O)OC=C2C
InChI
1/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)5-12-10(11)9(6)8/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3/t6-,8+,9+/m0/s1
CAS-nummer *cis-trans-: 21651-62-7
  • trans-cis-: 177695-28-2
  • cis-cis-: 21651-53-6 en 123357-11-9
PubChem 161367
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Dichtheid 1,0663[1] g/cm³
Smeltpunt 74[1] °C
Kookpunt bij 0,05 mmHg : 71-72[1] °C
Goed oplosbaar in di-ethylether, koolstoftetrachloride
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Nepetalacton is chemisch gezien een iridoïde-monoterpeen en werd voor het eerst in 1941 uit wild kattenkruid (Nepeta cataria) geïsoleerd[2] en in 1954 geïdentificeerd. De structuur werd opgehelderd in 1955.[3]

In wild kattenkruid komt nepetalacton voor in de vorm van een cis-trans- en trans-cis-isomerenmengsel; het ene isomeer ruikt citroenachtig en het andere pepermuntachtig. Daarnaast is er nog het cis-cis-isomeer.

De aanwezigheid van nepetalacton in de etherische olie van wild kattenkruid is er verantwoordelijk voor dat katten door de geur van deze plant aangetrokken worden. Dit is bij ongeveer 80% van de katten het geval. De gevoeligheid is genetisch bepaald.

Nepetalacton heeft effecten op sommige insecten: het stoot kakkerlakken en steekmuggen af. De natuurlijke functie van nepetalacton in de plant is waarschijnlijk als afweermiddel tegen insectenvraat.

Bij de muis werkt nepetalacton als opioïde op bepaalde receptorsubtypen.