Nootkaton

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Nootkaton
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van (+)-nootkaton
Structuurformule van (+)-nootkaton
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C15H22O
IUPAC-naam 4α,5-dimethyl-1,2,3,4, 4α,5,6,7-octahydro-7-keto- 3-isopropenylnaftaleen
Molmassa 218,33458 g/mol
SMILES
CC1CC(=O)C=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C
InChI
1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1
CAS-nummer 4674-50-4
EG-nummer 225-124-4
Beschrijving Witte kristallen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1 g/cm³
Smeltpunt 32-33 °C
Kookpunt (bij 67 Pa) 125 °C
Slecht oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Nootkaton is een bicyclisch sesquiterpenon, dit is een sesquiterpeen en een keton, met als brutoformule C15H22O. Het komt van nature voor in de etherische olie van citrusvruchten, vooral grapefruit, waarvan het de voornaamste geurcomponent is. Het gehalte van nootkaton in grapefruitolie is ongeveer 0,5%. Het is verder onder meer aanwezig in vetiverolie en het extract van de Nootkacipres (Cupressus nootkatensis). Nootkaton wordt veel gebruikt in de parfumindustrie en als smaakstof onder meer in frisdranken.

Synthese[bewerken]

Zuiver nootkaton van natuurlijke oorsprong is erg duur, maar het kan synthetisch bereid worden uit valenceen. Valenceen is het hoofdbestanddeel van de etherische olie van grapefruit en Valencia-appelsienen, en is veel goedkoper dan nootkaton. Er zijn verschillende syntheses mogelijk, waaronder de oxidatie van valenceen[1] of de biologische omzetting van valenceen in nootkaton met behulp van een laccase-enzym[2] of door genetisch gemodificeerde organismen.[3]

Structurele eigenschappen[bewerken]

De structuur van nootkaton bezit drie chirale centra. Er zijn twee enantiomeren: (+)- en (–)-nootkaton. Grapefruitolie bevat (+)-nootkaton, dat een veel sterkere geurintensiteit heeft dan (–)-nootkaton.

Toepassingen[bewerken]

Nootkaton heeft een insectenafwerende werking, onder andere voor termieten.[4]