Nootkaton
| Nootkaton | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van (+)-nootkaton
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C15H22O | |||
| IUPAC-naam | 4α,5-dimethyl-1,2,3,4, 4α,5,6,7-octahydro-7-keto- 3-isopropenylnaftaleen | |||
| Molmassa | 218,33458 g/mol | |||
| SMILES | CC1CC(=O)C=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C
| |||
| InChI | 1S/C15H22O/c1-10(2)12-5-6-13-8-14(16)7-11(3)15(13,4)9-12/h8,11-12H,1,5-7,9H2,2-4H3/t11-,12-,15+/m1/s1
| |||
| CAS-nummer | 4674-50-4 | |||
| EG-nummer | 225-124-4 | |||
| Wikidata | Q417896 | |||
| Beschrijving | Witte kristallen | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Dichtheid | 1 g/cm³ | |||
| Smeltpunt | 32-33 °C | |||
| Kookpunt | (bij 67 Pa) 125 °C | |||
| Slecht oplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Nootkaton is een bicyclisch sesquiterpenon, dit is een sesquiterpeen en een keton, met als brutoformule C15H22O. Het komt van nature voor in de etherische olie van citrusvruchten, vooral grapefruit, waarvan het de voornaamste geurcomponent is. Het gehalte van nootkaton in grapefruitolie is ongeveer 0,5%. Het is verder onder meer aanwezig in vetiverolie en het extract van de Nootkacipres (Cupressus nootkatensis). Nootkaton wordt veel gebruikt in de parfumindustrie en als smaakstof onder meer in frisdranken.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Zuiver nootkaton van natuurlijke oorsprong is erg duur, maar het kan synthetisch bereid worden uit valenceen. Valenceen is het hoofdbestanddeel van de etherische olie van grapefruit en Valencia-sinaasappelen, en is veel goedkoper dan nootkaton. Er zijn verschillende syntheses mogelijk, waaronder de oxidatie van valenceen[1] of de biologische omzetting van valenceen in nootkaton met behulp van een laccase-enzym[2] of door genetisch gemodificeerde organismen.[3]
Structurele eigenschappen
[bewerken | brontekst bewerken]De structuur van nootkaton bezit drie chirale centra. Er zijn twee enantiomeren: (+)- en (–)-nootkaton. Grapefruitolie bevat (+)-nootkaton, dat een veel sterkere geurintensiteit heeft dan (–)-nootkaton.
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Nootkaton heeft een insectenafwerende werking, onder andere voor termieten.[4]
- ↑ U.S. Patent 5847226, "Process for the preparation of nootkatone" van 8 december 1998 aan Firmenich SA
- ↑ U.S. Patent 6200786, "Process for the preparation of nootkatone by laccase catalysis" van 13 maart 2001 aan Givaudan
- ↑ U.S. Patent 7214507, "Plant enzymes for bioconversion" van 8 mei 2007 aan Prof. Hendrik Jan Bouwmeester, Plant Research International, Wageningen (hierin wordt gebruikgemaakt van een extract van genetisch gemodificeerde cichorei)
- ↑ US Patent 6890960, "Vetiver oil extracts as termite repellent and toxicant" van 10 mei 2005 aan Gregg Henderson et al. (Louisiana State University and Agricultural and Mechanical College)