Norbornaan

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Norbornaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van norbornaan
Structuurformule van norbornaan
Molecuulmodel van norbornaan
Molecuulmodel van norbornaan
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H12
IUPAC-naam bicyclo[2.2.1]heptaan
Molmassa 96,17018 g/mol
SMILES
C1CC2CCC1C2
InChI
1S/C7H12/c1-2-7-4-3-6(1)5-7/h6-7H,1-5H2
CAS-nummer 279-23-2
PubChem 9233
LD50 (muizen) (intraveneus) 56 mg/kg
Fysische eigenschappen
Smeltpunt 85-88 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Norbornaan is een gebrugde organische verbinding uit de groep der verzadigde koolwaterstoffen. Norbornaan is een kristallijne vaste stof met een smeltpunt van 88°C. Het koolstofskelet van de verbinding bestaat uit een cyclohexaanring die tussen de posities 1 en 4 een CH2-brug bezit.

De naam van de verbinding is afgeleid van bornaan, waarin nog drie extra methylgroepen voorkomen. Het prefix nor- in de naam geeft aan dat alle methylgroepen afwezig zijn.

Het norbornyl-kation (C7H11+) is wetenschappelijk interessant vanwege het niet-klassieke carbokation dat gevormd wordt.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Norbornaan kan bereid worden door het hydrogeneren van de verwante onverzadigde verbindingen norborneen of norbornadieen met waterstofgas en palladium op koolstof als heterogene katalysator.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]