Paraldehyde

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Paraldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van paraldehyde
Structuurformule van paraldehyde
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H12O3
IUPAC-naam 2,4,6-trimethyl-1,3,5-trioxaan
Andere namen p-aceetaldehyde, paraceetaldehyde
Molmassa 132,16 g/mol
SMILES
CC1OC(C)OC(C)O1
InChI
1S/C6H12O3/c1-4-7-5(2)9-6(3)8-4/h4-6H,1-3H3
CAS-nummer 123-63-7
EG-nummer 204-639-8
Beschrijving Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar
Waarschuwing
H-zinnen H226
EUH-zinnen geen
P-zinnen geen
Opslag Brandveilig. Gescheiden van voeding, voedingsmiddelen, basen en oxiderende stoffen.
EG-Index-nummer 605-004-00-1
VN-nummer 1264
ADR-klasse Gevarenklasse 3
LD50 (ratten) (inhalatie) 2000 ppm
(oraal) 1530 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,99 g/cm³
Smeltpunt 12,6 °C
Kookpunt 124,5 °C
Vlampunt (gesloten vat) 24 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 235 °C
Dampdruk (bij 20°C) 1000 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 13°C) 120 g/l
Goed oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
log(Pow) 0,67
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Paraldehyde is het cyclisch trimeer van aceetaldehyde, met als brutoformule C6H12O3. Structureel gezien is het een derivaat van trioxaan. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een kenmerkende geur. Ze is quasi-onoplosbaar is water, maar zeer goed in ethanol.

Paraldehyde wordt in de geneeskunde gebruikt als slaapmiddel en anti-epilepticum; in de industrie en laboratoria als oplosmiddel.

Synthese[bewerken]

Paraldehyde werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1829 door Wildenbusch.[1] De stof wordt bereid door middel van een cyclisatie van 3 aceetaldehyde-moleculen, met zwavelzuur als katalysator. Deze reactie is zeer temperatuurgevoelig: ze gaat goed door bij kamertemperatuur, terwijl er bij temperaturen rond -10°C het tetramere metaldehyde ontstaat. Hieronder staat dit reactieproces voorgesteld:

Synthese van paraldehyde.

Structuurisomerie[bewerken]

Theoretisch gezien zijn er 4 structuurisomeren van paraldehyde mogelijk. Slechts 2 van deze 4 kunnen werkelijk bestaan. Structuur 1 en 2 zijn respectievelijk bekend onder de naam cis- en trans-paraldehyde. Structuren 3 en 4 kunnen niet bestaan omwille van sterische hindering. De axiale methylgroepen staan namelijk op een afstand, die kleiner is dan de vanderwaalsstraal (zogenaamde gauche-interactie).[2][3]

Structuurisomeren van paraldehyde

Medische toepassingen[bewerken]

Ampul met paraldehyde (5 ml).

Paraldehyde wordt veelvuldig in de geneeskunde gebruikt. Ze is verkrijgbaar in ampullen van 5 ml. De eerste klinische toepassingen van deze stof werden gedaan door Vincenzo Cervello in 1882.[1]

Slaapmiddel[bewerken]

De slaapverwerkkende effecten van de stof werden in 1887 per toeval ontdekt door Eugen Baumann en Alfred Kast.[1] Het werd aanvankelijk gebruikt om personen met een delirium tremens in slaap te krijgen. Dit wordt nu door middel van andere geneesmiddelen gedaan. Paraldehyde is een van de veiligste slaapmiddelen en het werd tot in de jaren '60 van de 20ste eeuw gebruikt om personen in psychiatische en geriatrische instellingen in slaap te krijgen.

Anti-epilepticum[bewerken]

Paraldehyde is tevens een middel tegen epilepsie. In tegenstelling met diazepam en andere benzodiazepines, onderdrukt paraldehyde de ademhaling niet, zodat deze stof veel veiliger is in gebruik.[4] Aangezien de dosering tussen anti-epilepticum en slaapmiddel vrij klein is, en, in geval van nood, dus moeilijk te doseren, resulteert het toedienen van de stof meestal in een slaap.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De stof ontleedt onder invloed van lucht en licht. Ze ontleedt ook bij verhitting, met vorming van giftige dampen. Paraldehyde reageert met basen en oxiderende stoffen en ze tast kunststof aan.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. Ze kan effecten hebben op het centraal zenuwstelsel.

Bij langdurige of herhaalde blootstelling kunnen er ook effecten op de nieren en de lever optreden, met als gevolg een verstoorde werking.

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]