Arriola speelde in de opleiding van Arsenal FC, waarna hij terecht kwam in de jeugd van LA Galaxy. In december 2012 besloot de middenvelder te verkassen naar Club Tijuana, waar hij eerder al een stage onderging.[1][2] In Mexico kwam hij landgenoten Edgar Castillo, Hercules Gomez, Joe Corona en Greg Garza tegen. Zijn competitiedebuut maakte Arriola op 20 juli 2013, toen in eigen huis met 3–3 gelijkgespeeld werd tegen Atlas Guadalajara.[3] In augustus 2017 nam D.C. United de middenvelder over voor circa drie miljoen dollar. Hiermee werd Arriola de duurste aankoop in de clubgeschiedenis.[4] In februari 2021 werd Arriola op huurbasis overgenomen door Swansea City.[5] Door een blessure zou hij uiteindelijk na twee maanden alweer terugkeren naar D.C. United.[6] In januari 2022 verkaste hij naar FC Dallas, waar hij zijn handtekening zette onder een verbintenis voor de duur van vier seizoenen.[7]
Arriola maakte zijn debuut in het voetbalelftal van de Verenigde Staten op 22 mei 2016, toen met 1–3 gewonnen werd van Puerto Rico. Bij rust was de stand 1–2 door doelpunten van Tim Ream, Bobby Wood (met een assist van Arriola) en Álvaro Betancourt. Arriola, die van bondscoach Jürgen Klinsmann in de basis mocht starten, vergrootte de voorsprong van de Amerikanen. De andere debutant dit duel was Fafà Picault (FC St. Pauli).[9] Ook in zijn tweede interland, op 7 september 2016 tegen Trinidad en Tobago (4–0 winst), wist de middenvelder tot scoren te komen.[10] In 2017 werd Arriola door Bruce Arena opgenomen in de selectie van de Verenigde Staten voor de Gold Cup 2017.[11] Hier wist het land het toernooi te winnen door in de finale Jamaica te verslaan met 2–1.[12] Ook zijn toenmalige teamgenoot Joe Corona (eveneens Verenigde Staten) deed mee aan de Gold Cup.