Pentachloornitrobenzeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Pentachloornitrobenzeen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pentachloornitrobenzeen
Structuurformule van pentachloornitrobenzeen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6Cl5NO2
IUPAC-naam 1,2,3,4,5-pentachloor-6-nitrobenzeen
Andere namen quintozeen
Molmassa 295,3347 g/mol
SMILES
C1(=C(C(=C(C(=C1Cl)Cl)Cl)Cl)Cl)[N+](=O)[O-]
InChI
1S/C6Cl5NO2/c7-1-2(8)4(10)6(12(13)14)5(11)3(1)9
CAS-nummer 82-68-8
EG-nummer 201-435-0
PubChem 6720
Beschrijving Kleurloze kristallen
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
SchadelijkMilieugevaarlijk
Waarschuwing
H-zinnen H317 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P273 - P280 - P501
EG-Index-nummer 609-043-00-5
VN-nummer 3077
ADR-klasse Gevarenklasse 9
LD50 (ratten) (oraal) 1100 mg/kg
LD50 (konijnen) (oraal) 800 mg/kg
LD50 (muizen) (oraal) 1400 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,78 g/cm³
Smeltpunt 140-143 °C
Kookpunt 328 °C
Dampdruk (bij 20°C) 0,007 Pa
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,00044 g/l
Matig oplosbaar in ethanol
Onoplosbaar in water
log(Pow) 4,77
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pentachloornitrobenzeen (PCNB), ook quintozeen genoemd, is een organische verbinding met als brutoformule C6Cl5NO2. De stof komt voor als kleurloze kristallen met een kenmerkende geur, die quasi-onoplosbaar zijn in water. Onzuiverheden kunnen de kristallen lichtgeel doen kleuren.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Pentachloornitrobenzeen werd voor het eerst gesynthetiseerd in 1868. Het werd in de jaren '30 van de 20e eeuw op de markt gebracht door Bayer AG in Duitsland als pesticide voor de landbouwindustrie.

Pentachloornitrobenzeen wordt bereid door een chlorering van nitrobenzeen in chloorsulfonzuur, bij een temperatuur van 60-70°C, met di-jood (I2) als katalysator:

Het kan ook bereid worden door de nitrering van gechloreerde benzenen. Als bijproduct ontstaat dan hexachloorbenzeen, wat als een gevaarlijke stof beschouwd wordt.[1]

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Pentachloornitrobenzeen wordt voornamelijk gebruikt als fungicide. Handelsnamen van de stof zijn onder andere: Avicol, Batrilex, Botrilex, Brassicol, Chinozaan, Folosan, Fomac 2, Fungichlor, Kobu, Kobutol, Marisan forte, Olpisan, Pentagen, Quintocene, Quintozene, Terrachlor, Tilcarex, Tri-PCNB en Tritisan. Hoewel het als een milieugevaarlijke stof wordt geclassificeerd, wordt het nog als fungicide gebruikt in China en Japan. In een groot aantal landen, waaronder de Verenigde Staten en de Europese Unie, is het gebruik van PCNB verboden. Daarnaast wordt het gebruikt om slijmvorming in industriële wateren te voorkomen.

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting met vorming van giftige en corrosieve dampen onder andere chloordampen en stikstofoxiden.

De stof is irriterend voor de ogen, de huid en de luchtwegen. De drempelwaarde is vastgelegd op 0,5 mg/m³. Op lange termijn kan pentachloornitrobenzeen negatieve effecten hebben op de lever.

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]