Piceen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Piceen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van piceen
Structuurformule van piceen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C22H14
IUPAC-naam dibenzo[a,i]fenantreen
Andere namen 3,4-benzchryseen, β,β-binafthyleenetheen
Molmassa 278,34656 g/mol
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C=CC3=C2C=CC4= C3C=CC5=CC=CC=C54
InChI
1S/C22H14/c1-3-7-17-15(5-1)9-11-21-19(17)13-14-20-18-8-4-2-6-16(18)10-12-22(20)21/h1-14H
CAS-nummer 213-46-7
EG-nummer 205-918-7
PubChem 9162
Beschrijving Kleurloze kristallen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Smeltpunt 366-367 °C
Kookpunt 518-520 °C
Goed oplosbaar in geconcentreerd zwavelzuur
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Piceen is een polycyclische aromatische koolwaterstof met als brutoformule C22H14. Structureel gezien bestaat de verbinding uit vijf asymmetrisch gefuseerde benzeenringen. De stof komt voor als grote kleurloze plaatachtige kristallen, die een blauw licht fluoresceren. Het is onoplosbaar in water, maar wel in sterk geconcentreerd zwavelzuur. Het wordt aangetroffen in de pekachtige restfractie na destillatie van teer en petroleum.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Piceen kan in het laboratorium bereid worden door een reactie van aluminiumchloride en een mengsel van naftaleen en 1,2-dibroomethaan.

Supergeleiding[bewerken | brontekst bewerken]

Piceen is in staat om bij zeer lage temperatuur (18 K) en met intercalatie van kalium of rubidium supergeleiding te vertonen. Dit werd in maart 2010 bekendgemaakt in het vakblad Nature. De opbouw van de molecule is zeer analoog aan die van grafiet. Piceen komt namelijk in laagjes voor, die door relatief zwakke vanderwaalskrachten worden samengehouden. Dit geeft, enkel bij lage temperaturen en met intercalatie van kalium of rubidium, aanleiding tot een goede geleiding van de elektrische stroom, doordat de gedelokaliseerde elektronen vrij kunnen bewegen doorheen de lagen.[1] De inbouw van kalium- of rubidiumatomen in het kristalrooster blijkt essentieel; met verwante alkalimetalen als natrium of cesium werkt het niet. Ook werkt de supergeleiding niet met het structuurisomeer pentaceen.

Zie ook[bewerken | brontekst bewerken]

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]