Picolinezuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Picolinezuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuur van picolinezuur
Structuur van picolinezuur
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C6H5NO2
IUPAC-naam 2-pyridinecarbonzuur
Andere namen pyridine-2-carbonzuur; 2-carboxypyridine
Molmassa 123,1094 g/mol
SMILES
C1=CC=NC(=C1)C(=O)O
InChI
1/C6H5NO2/c8-6(9)5-3-1-2-4-7-5/h1-4H,(H,8,9)/f/h8H
CAS-nummer 98-98-6
EG-nummer 202-719-7
PubChem 1018
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur witachtig
Smeltpunt 136-138 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Picolinezuur is een organisch zuur, opgebouwd uit een pyridine-ring met een carboxylgroep (-COOH) in positie 2. Het is een isomeer van nicotinezuur, dat de carboxylgroep in positie 3 heeft.

Picolinezuur komt in het menselijk lichaam voor; het is een van de omzettingsproducten van tryptofaan. Het fungeert in het lichaam als chelatiemiddel voor mineralen en sporenelementen als zink, mangaan, koper en chroom en vergemakkelijkt het transport van deze mineralen. Zinkpicolinaat bv. wordt gemakkelijk opgenomen in het darmkanaal en zo naar de bloedsomloop getransporteerd, en is daarom verkrijgbaar in diverse voedingssupplementen.

Het complex chroom(III)tripicolinaat is lipofiel en versnelt de aanmaak van vetvrije (spier)massa.[1] Vandaar dat dit chroompicolinaat een populair voedingssupplement is geworden, met als argument dat het de vetverbranding en de spiervorming stimuleert. Er zijn echter aanwijzingen dat het veelvuldig gebruik ervan gezondheidsrisico's kan meebrengen. Chroompicolinaat is een stabiele verbinding die in de cellen kan binnendringen, en die in staat is gebleken DNA in de celkern te beschadigen.[2] Bij proeven op fruitvliegjes is ook gebleken dat chroompicolinaat erfelijke afwijkingen kan veroorzaken.[3]

Picolinezuurderivaten worden gebruikt in de synthese van farmaceutische en fytofarmaceutische producten zoals de herbiciden aminopyralid, clopyralid en picloram.

Bronnen, noten en/of referenties