Piperonylbutoxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Piperonylbutoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van piperonylbutoxide
Structuurformule van piperonylbutoxide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C19H30O5
IUPAC-naam 5-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxymethyl]-6-propyl-1,3-benzodioxool
Andere namen 2-(2-butoxyethoxy)ethyl-6-propylpiperonylether
Molmassa 338,438 g/mol
SMILES
CCCCOCCOCCOCC1=CC2=C(C=C1CCC)OCO2
CAS-nummer 51-03-6
EG-nummer 200-076-7
Beschrijving bijna kleurloze tot lichtgele vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Toxisch Milieugevaarlijk
Gevaar
H-zinnen H331 - H410
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P273 - P311 - P501
LD50 (ratten) (oraal) > 7500 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid 1,04 g/cm³
Kookpunt (bij 133 Pa) 180 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 0,0143 g/l
Goed oplosbaar in organische oplosmiddelen
log(Pow) 4,75
Nutritionele eigenschappen
ADI 0,2 mg/kg lichaamsgewicht
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Piperonylbutoxide is een synergist voor een aantal insecticiden. Het is zelf geen bestrijdingsmiddel, maar wanneer het samen met een bestrijdingsmiddel gebruikt wordt kan het de doeltreffendheid ervan meer dan vertienvoudigen. Het kan ook de periode verlengen waarin het middel werkt. In de insecten remt piperonylbutoxide de afbraak van het insecticide door het enzym cytochroom P450.

Piperonylbutoxide is aanwezig in de meeste producten op basis van pyrethrinen en pyrethroïden, onder andere in spuitbussen voor gebruik in huis; het wordt ook gecombineerd met rotenon. Er is veel piperonylbutoxide nodig om de synergie te bekomen: 5 à 10 keer zoveel als de actieve stof.

Synthese[bewerken]

Piperonylbutoxide is een semisynthetisch derivaat van safrol. Door de hydrogenering van safrol (1) bekomt men dihydrosafrol (2). De reactie hiervan met formaldehyde en waterstofchloride levert het chloormethylderivaat (3) van dihydrosafrol. Door dit in reactie te brengen met het natriumzout van di-ethyleenglycolmonobutylether (4) wordt piperonylbutoxide (5) bekomen.[1]

Synthese van piperonylbutoxide

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

De acute toxiciteit van piperonylbutoxide is laag. Bij proeven op muizen is er wel een verhoging van levertumoren vastgesteld bij toediening van hoge doses. De Amerikaanse EPA heeft piperonylbutoxide daarom ingedeeld als een carcinogeen van groep C (mogelijk kankerverwekkend bij de mens op basis van beperkte aanwijzingen bij dierproeven). Dieren die een hoge dosis piperonylbutoxide toegediend kregen, vertoonden ook een verhoogd levergewicht.[2]

Externe links[bewerken]