Propaannitril

Propaannitril
Structuurformule en molecuulmodel
	Structuurformule van propaannitril
Algemeen
Molecuulformule	C3H5N
IUPAC-naam	propaannitril
Andere namen	propionitril, ethylcyanide, cyano-ethaan
Molmassa	55,0785 g/mol
CAS-nummer	107-12-0
Wikidata	Q414458
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen	H225 - H300 - H310 - H319 - H332
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210 - P264 - P280 - P301+P310 - P302+P350 - P305+P351+P338
Opslag	Brandveilig. Gescheiden van sterk oxiderende stoffen, zuren, voeding en voedingsmiddelen.
VN-nummer	2404
ADR-klasse	Gevarenklasse 3
LD50 (konijnen)	(dermaal) 40–56 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,7918 g/cm³
Smeltpunt	−92 °C
Kookpunt	97 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 6 °C
Dampdruk	5200 Pa
Oplosbaarheid in water	100 g/L
Goed oplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal	Scheikunde

Propaannitril is een organische verbinding met als brutoformule C₃H₅N. Het is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende, etherische geur. De stof is zeer goed oplosbaar in water.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Propaannitril kan op verschillende manieren worden bereid. Een eerste manier is de dehydratie van propionamide:

{\ce {C2H5CONH2 -> C2H5CN + H2O}}

Een alternatief is de reductie van acrylonitril:

{\ce {H2C=CHCN + H2 -> C2H5CN}}

Dit is een nevenreactie bij de productie van adiponitril door de elektrohydrodimerisatie van acrylonitril, een stap in het proces voor de productie van nylon-6,6. Propaannitril kan echter terug omgezet worden in acrylonitril door middel van dehydrogenering.^[1]

Een andere methode is de destillatie van ethylwaterstofsulfaat in aanwezigheid van kaliumcyanide:

{\ce {C2H5HSO4 + KCN -> C2H5CN + KHSO4}}

Toxicologie en veiligheid[bewerken | brontekst bewerken]

De stof ontleedt bij verhitting met vorming van giftige dampen, onder andere stikstofoxiden en waterstofcyanide. Propaannitril reageert hevig met sterk oxiderende stoffen, waardoor brand- en ontploffingsgevaar ontstaat. Ze reageert tevens met zuren, stoom en warm water, waarbij uiterst giftig en brandbaar waterstofcyanide ontstaat.

De stof kan effecten hebben op de ijzer stofwisseling in het lichaam, met verstikking als gevolg. Blootstelling aan propaannitril kan bewusteloosheid, onregelmatige hartslag en zelfs de dood veroorzaken. De effecten kunnen met vertraging optreden.