Naar inhoud springen

Propionzuuranhydride

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Propionzuuranhydride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van propionzuuranhydride
Structuurformule van propionzuuranhydride
Algemeen
Molecuulformule C6H10O3
IUPAC-naam propaanzuuranhydride
Andere namen propanoylpropanoaat
Molmassa 130,1418 g/mol
SMILES
CCC(=O)OC(=O)CC
InChI
1S/C6H10O3/c1-3-5(7)9-6(8)4-2/h3-4H2,1-2H3
CAS-nummer 123-62-6
PubChem 31263
Wikidata Q418066
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
LD50 (ratten) 2360 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,02 g/cm³
Smeltpunt −45 °C
Kookpunt 167 °C
Vlampunt 74 °C
Zelfontbrandings- temperatuur 315 °C
Viscositeit 0,001144 Pa·s
Brekingsindex 1,404 
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Propionzuuranhydride is het carbonzuuranhydride van propionzuur, met als brutoformule C6H10O3. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een scherpe geur.

Propionzuuranhydride is een veel gebruikt reagens in de organische chemie. Het dient ook als uitgangsstof voor de synthese van bepaalde geneesmiddelen, zoals fentanyl.

Propionzuuranhydride kan op verschillende manier bereid worden. Zo kan het bereid worden door de additie van propionzuur aan keteen (met azijnzuur als nevenproduct):

Synthese van propionzuuranhydride
Synthese van propionzuuranhydride

Een andere manier is door propionzuur te laten reageren met difosforpentoxide, waardoor water aan het systeem onttrokken wordt.

Eigenschappen en reacties

[bewerken | brontekst bewerken]

Propionzuuranydride is hydrolysegevoelig en reageert met water tot propionzuur:

[bewerken | brontekst bewerken]