Putrescine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Putrescine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van putrescine
Structuurformule van putrescine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C4H12N2
IUPAC-naam 1,4-butaandiamine
Andere namen 1,4-diaminobutaan, tetramethyleendiamine
Molmassa 88,15148 g/mol
SMILES
C(CCN)CN
InChI
1S/C4H12N2/c5-3-1-2-4-6/h1-6H2
CAS-nummer 110-60-1
EG-nummer 203-782-3
PubChem 1045
Vergelijkbaar met 1,3-butaandiamine, cadaverine
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Ontvlambaar Corrosief Toxisch
Gevaar[1]
H-zinnen H228 - H302 - H312 - H314 - H331[1]
EUH-zinnen geen
P-zinnen P210 - P261 - P280 - P305+P351+P338 - P310[1]
LD50 (ratten) (oraal) 463[1] mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 25-28 °C
Kookpunt 158-160 °C
Vlampunt 51 °C
Oplosbaarheid in water (bij 23°C) 883 g/L
Goed oplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Putrescine (IUPAC-naam: 1,4-butaandiamine) is een organische verbinding met als brutoformule C4H12N2. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder met een indringende geur, die goed oplosbaar is in water. Putrescine ontstaat bij het rotten van dierlijk weefsel. De stof is structureel verwant is aan cadaverine (1,5-pentaandiamine). In zeer kleine hoeveelheden komt ze voor in urine en speeksel.

Putrescine komt vrij bij het metabolisme (stofwisseling) van natuurlijke aminozuren arginine en ornithine, en is in het speeksel in de hoogste concentratie aanwezig direct na het wakker worden.[2]

Putrescine werd, tegelijk met cadaverine, ontdekt in 1885 door de Berlijner Ludwig Brieger.

Synthese[bewerken]

Putrescine kan bereid worden door de hydrogenering van butaandinitril:

\mathrm{C_4H_4N_2\ +\ 4\ H_2\ \longrightarrow\ C_4H_{12}N_2}

Er is ook een genetisch gemodificeerde stam van de bacterie Escherichia coli ontwikkeld die de stof door fermentatie kan produceren.[3]

Toepassingen[bewerken]

Putrescine is een grondstof voor nylon. Ze reageert met adipinezuur tot het polyamide nylon-4,6.

De stof wordt ook gebruikt als lokstof voor insecten, meer bepaald in boomgaarden waar de mediterrane fruitvlieg Ceratitis capitata schade aanricht. Het is een feromoon dat de fruitvliegen naar de vallen lokt. De insecten kunnen dan gedood worden met insecticide of doordat ze in water of olie terechtkomen.[4]

Regelgeving[bewerken]

Putrescine is als lokstof sedert 1 september 2009 toegelaten in de Europese Unie.[5]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties