Pyrazolon

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Pyrazolon is een chemische verbinding, afgeleid van pyrazool. In vergelijking met pyrazool heeft pyrazolon een ketogroep (C=O) aan een koolstofatoom dat verbonden is met een stikstofatoom; dat maakt van pyrazolon een lactam.

Pyrazolon vertoont isomerie, daar de ketogroep aan twee koolstofatomen kan voorkomen (voor de nummering zie de afbeelding van pyrazool):

  • 3-pyrazolon heeft de IUPAC-naam: 1,2-dihydropyrazol-3-on en CAS-nummer 137-45-1.
  • 5-pyrazolon heeft de IUPAC-naam: 1,4-dihydropyrazol-5-on en CAS-nummer 137-44-0.

De brutoformule van deze pyrazolonen is C3H4N2O. Hun molaire massa is 84,08 g/mol.

Derivaten van pyrazolon[bewerken]

In geneesmiddelen[bewerken]

fenazon of antipyrine

Een groep van pyrazolon-derivaten is gedurende vele jaren gebruikt als niet-steroïdale ontstekingsremmers, maar wordt inmiddels weinig of niet meer gebruikt vanwege ernstige nevenwerkingen. Deze kunnen onder meer irreversible agranulocytose veroorzaken[1].

Tot die groep behoren:

In kleurstoffen en pigmenten[bewerken]

Orange B

3-methyl-5-pyrazolon (CAS-nummer 108-26-9) en daarvan afgeleide stoffen zoals 1-fenyl-3-methyl-5-pyrazolon (CAS-nummer 89-25-8) zijn intermediaire verbindingen voor azokleurstoffen[2], waaronder:

Bronnen, noten en/of referenties