Pyromellietzuur

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Pyromellietzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van pyromellietzuur
Algemeen
Molecuulformule C10H6O8
IUPAC-naam benzeen-1,2,4,5-tetracarbonzuur
Molmassa 254,15 g/mol
SMILES
C1(=CC(=C(C=C1C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer 89-05-4
EG-nummer 201-879-5
Beschrijving wit poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Dichtheid 1,68 g/cm³
Smeltpunt 281-285 °C
Kookpunt 380-400 °C
Oplosbaarheid in water 15 g/L
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Pyromellietzuur is een vierwaardig aromatisch carbonzuur, waarbij de vier carboxygroepen symmetrisch verbonden zijn met de benzeenring.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

Aromatische carbonzuren zoals pyromellietzuur, worden geproduceerd door de katalytische oxidatie van een aromatische koolwaterstof waarop oxideerbare groepen zoals alkylgroepen of een aldehyde gesubstitueerd zijn. Voor pyromellietzuur komen bijvoorbeeld dureen (1,2,4,5-tetramethylbenzeen) en 2,4,5-trimethylbenzaldehyde als grondstof in aanmerking.

De reactie kan zowel in de vloeibare als in de gasfase gebeuren. In de gasfaseoxidatie, met lucht of een zuurstofrijk gas als oxidans, verkrijgt men in hoofdzaak de anhydridevorm, die desublimeert als men het gasmengsel na de reactie afkoelt. Met de vloeibare oxidatie verkrijgt men het vrije zuur. Er kan daarbij ook salpeterzuur als oxidans gebruikt worden.

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Pyromellietzuur zelf heeft geen commerciële toepassingen, wel in de vorm van esters, zouten en het dianhydride. Pyromellietzuurdianhydride wordt gebruikt voor de productie van polyimiden: dit zijn speciale polymeren die uitstekende hittebestendigheid en elektrisch isolerende eigenschappen bezitten en vooral gebruikt worden als coatingmateriaal. Het wordt ook gebruikt als crosslinker voor alkydharsen.

Zouten van pyromellietzuur met amines zijn voorgesteld als component in epoxy-coatingmaterialen.[1]

Bepaalde esters van pyromellietzuur kunnen gebruikt worden om textielvezels te behandelen teneinde deze waterafstotend en antistatisch te maken.[2] Andere esters worden gebruikt in composiet-tandvulling om de hechting ervan aan tandglazuur en dentine te verbeteren.[3][4]

Externe links[bewerken | brontekst bewerken]