Reed-reactie

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen

De Reed-reactie of sulfochlorering is een organische reactie waarbij via een radicalair proces een koolwaterstof met zwaveldioxide en dichloor wordt geoxideerd tot een alkylsulfonylchloride:[1]

Algemeen reactieverloop van de Reed-reactie

Als radicaalinitiator wordt licht of andere elektromagnetische straling (waaronder zelfs gammastraling)[2] gebruikt. De reactie is niet erg selectief: meestal ontstaat een mengsel van verschillende sulfonylchloriden, omdat meerdere koolstof-waterstofbindingen in aanmerking komen voor radicalaire substitutie.

Reactieverloop[bewerken]

Zoals ieder radicalair proces verloopt de Reed-reactie in verschillende fasen.

Initiatie[bewerken]

Het radicaalproces wordt geïnitieerd door de homolytische dissociatie van dichloor onder invloed van licht:

Hierbij ontstaan 2 reactieve chloorradicalen, die in de volgende stap gebruikt worden.

Propagatie[bewerken]

De propagatie verloopt in een aantal stappen. Het chloorradicaal reageert met de koolstof-waterstofbinding, met vorming van een zeer reactief alkylradicaal en waterstofchloride:

Het alkylradicaal reageert met zwaveldioxide tot een sulfonylradicaal:

Dit sulfonylradicaal reageert met dichloor, waarbij het sulfonylchloride ontstaat en opnieuw een chloorradicaal wordt gevormd:

Het chloorradicaal kan herbruikt worden in de eerste propagatiestap, waardoor een kettingproces ontstaat.

Terminatie[bewerken]

De terminatie van het kettingproces vindt plaats door recombinatie van twee radicalen, en dit kan op twee manieren:

Variant[bewerken]

Onder bepaalde thermische omstandigheden (40-80°C) treedt geen sulfochlorering, maar gewoon een radicalaire halogenering op:

Zie ook[bewerken]