Bij zijn wereldbekerdebuut, in januari 2006 in Les Contamines, behaalde Henshaw direct zijn eerste toptienklassering.
De Australiër won in 2011 zilver op het onderdeel slopestyle tijdens de Winter X Games. Op de wereldkampioenschappen freestyleskiën 2011 in Deer Valley veroverde hij de bronzen medaille op het onderdeel slopestyle. In januari 2013 stond Henshaw in Copper Mountain voor de eerste maal in zijn carrière op het podium van een wereldbekerwedstrijd. In Voss nam de Australiër deel aan de wereldkampioenschappen freestyleskiën 2013, op dit toernooi eindigde hij als vijftiende op het onderdeel slopestyle. Tijdens de Olympische Winterspelen van 2014 in Sotsji eindigde hij als achtste op het onderdeel slopestyle.