In zijn eerste Grote Ronde, de Ronde van Italië 2014, liet hij zich zien door in de koninginnenrit met de besten mee naar boven te rijden. Dit resulteerde in een achtste plaats in de etappe. Uiteindelijk eindigde Henao op plek 22 in het eindklassement, waardoor hij de best geklasseerde renner van Team Sky was.
In 2016 wist hij door te dringen tot de top twintig van de Giro. In het jongerenklassement werd hij tweede, met bijna een halfuur achterstand op Bob Jungels.