Amide

Een amide is:

Bestand:Amide.png

N-alkylamide, peptidebinding

• Een functionele groep waarin een stikstofatoom gebonden is aan een atoom met een hoge partiële lading. Net als bij ether en alcohol wordt de naam "amide" vaak beperkter gebruikt als aanduiding voor carbonamide, de hieronder genoemde groep.
• Een functionele groep bestaande uit een koolstofatoom waaraan zowel een dubbel gebonden zuurstof-atoom als een stikstof-atoom gebonden zijn. Het zuurstof-atoom heeft geen bindingen meer beschikbaar, de vierde binding van koolstof en de twee andere bindingen aan stikstof zijn beschikbaar voor binding met waterstof, alkylgroepen, of andere functionele groepen.
• een organische chemische verbinding met zo'n groep.

Eigenschappen

De binding van stikstof aan een atoom met een hoge partiële lading heeft tot gevolg dat het vrije elektronenpaar op stikstof nauwelijks beschikbaar is om de van ammoniak bekende waterstofbrug te vormen. Ook de eventuele waterstof-atomen aan het stikstof-atoom zijn tamelijk zuur.

Voorkomen

Een belangrijke groep verbindingen waarin de amide-structuur optreedt zijn in de biologie/biochemie de Eiwitten (poly-aminozuren). De figuur hiernaast geeft de structuur van de binding tussen twee aminozuren in een poly-aminozuur weer. R₁ en R₂ staan dan voor de rest van de (twee) aminozuren. In de chemische industrie zijn formamide, dimethylformamide en aceetamide belangrijke oplosmiddelen.

De amidebinding komt voor in sommige typen kunstmatige polymeren, de polyamides.

In de biologie

Eiwitten zijn natuurlijke polyamides met de 20 natuurlijke aminozuren als bouwstenen. Er zijn echter ook weinig voorkomende eiwitten zoals nisine, die andere aminozuren hebben ingebouwd. In de biochemie wordt het structuurelement van het amide vaak aangeduid als peptidebinding.

De N-H van een amide is een goede donor van waterstofbruggen, de carbonylgroep een goede acceptor. Waterstofbruggen tussen de N-H en carbonylgroepen van verschillende amidebindingen geven aan eiwitten hun secundaire structuur: de basis van de natuurlijke opvouwing van eiwitten.

Bereiding

Het gedachte-experiment waarin ammoniak of een amine met een zuur reageert onder vorming van een amide en water verloopt in de praktijk niet makkelijk. In de praktijk wordt gebruik gemaakt van zuuranhydrides of zuurchlorides om de reactie de nodige snelheid te geven. Vaak is het dan weer nodig om de reagentia langzaam samen te voegen of zeer goed te koelen.

externe links

• Opioïde peptiden en hun invloed op gedrag