Glucuronzuur: verschil tussen versies

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Verwijderde inhoud Toegevoegde inhoud
k Correctie wikilink
Regel 40: Regel 40:
| Kleur =
| Kleur =
| Dichtheid =
| Dichtheid =
| Smeltpunt = <ref>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/g5269?lang=en&region=US D-Glucuronic acid] at [[Sigma-Aldrich]]</ref>159 - 161
| Smeltpunt = <ref>[http://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/sigma/g5269?lang=en&region=US D-Glucuronic acid] at [[Sigma-Aldrich]]</ref> 159 - 161
| Kookpunt =
| Kookpunt =
| Sublimatiepunt =
| Sublimatiepunt =
Regel 85: Regel 85:
===Glucuronidering van lichaamsvreemde stoffen===
===Glucuronidering van lichaamsvreemde stoffen===
[[Glucuronidering]] is een fase II-[[biotransformatie]]reactie. Hierbij wordt een lichaamsvreemde stof gekoppeld (geconjugeerd) aan een lichaamseigen stof. Bij glucuronidering wordt glucuronzuur gekoppeld aan [[hydroxylgroep|hydroxyl]]-, [[carbonzuur]]-, amino- of [[thiol]]groepen van lichaamsvreemde stoffen of daarvan afgeleide [[metabolieten]].<ref>https://www.ntvg.nl/artikelen/klinisch-relevante-geneesmiddeleninteracties-bij-ouderen/volledig#toc3</ref>
[[Glucuronidering]] is een fase II-[[biotransformatie]]reactie. Hierbij wordt een lichaamsvreemde stof gekoppeld (geconjugeerd) aan een lichaamseigen stof. Bij glucuronidering wordt glucuronzuur gekoppeld aan [[hydroxylgroep|hydroxyl]]-, [[carbonzuur]]-, amino- of [[thiol]]groepen van lichaamsvreemde stoffen of daarvan afgeleide [[metabolieten]].<ref>https://www.ntvg.nl/artikelen/klinisch-relevante-geneesmiddeleninteracties-bij-ouderen/volledig#toc3</ref>
De [[enzymen]] die een rol spelen bij die omzetting zijn [[glucuronosyltransferasen]]. Ze hebben uridinedifosfaat-glucuronzuur nodig als cofactor.<ref name= "Timbrell">{{aut|J. Timbrell}} - ''Introduction to Toxicology'', 3rd edition, CRC Press, pp. 45-46 </ref>
De [[enzymen]] die een rol spelen bij die omzetting zijn [[glucuronosyltransferasen]]. Ze hebben uridinedifosfaat-glucuronzuur nodig als cofactor.<ref name= "Timbrell">{{aut|J. Timbrell}} - ''Introduction to Toxicology'', 3rd edition, CRC Press, pp. 45-46</ref>
De omzetting vindt hoofdzakelijk plaats in de lever, hoewel het verantwoordelijke enzym in bijna alle lichaamsdelen voorkomt.
De omzetting vindt hoofdzakelijk plaats in de lever, hoewel het verantwoordelijke enzym in bijna alle lichaamsdelen voorkomt.
De omzettingsproducten heten glucuroniden. Het bekendste iso-enzym dat de reactie faciliteert is UGT2B7 (UDP-Glucuronosyltransferase-2B7), zoals gebeurt bij de omzetting van [[nalmefeen]].
De omzettingsproducten heten glucuroniden. Het bekendste iso-enzym dat de reactie faciliteert is UGT2B7 (UDP-Glucuronosyltransferase-2B7), zoals gebeurt bij de omzetting van [[nalmefeen]].


[[Image:GlcA.jpg|thumb|right|200|Het ''β''-D-methylglycoside van glucuronzuur in de laag-energetische <sup>4</sup>C<sub>1</sub>-conformatie]]
[[Image:GlcA.jpg|thumb|right|200px|Het ''β''-D-methylglycoside van glucuronzuur in de laag-energetische <sup>4</sup>C<sub>1</sub>-conformatie]]


====Glucuronidase====
====Glucuronidase====
[[Glucuronidase]]n, een groep van enzymen, verbreken de band weer van het glucuronide, de glucuronzuur-verbinding.
[[Glucuronidase]]n, een groep van enzymen, verbreken de band weer van het glucuronide, de glucuronzuur-verbinding.


{{Appendix}}
{{Appendix}}

Versie van 10 jul 2017 11:56

Glucuronzuur
Structuurformule en molecuulmodel
β-D-Glucuronzuur, de pyranosevorm van het zuur.
Algemeen
Molecuulformule C6H10O7
IUPAC-naam (2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5,6-​Tetrahydroxyoxane-2-carbonzuur
Andere namen β-D-glucopyranuronzuur
Molmassa 194,14[1] g/mol
SMILES
O=C(O)[C@H]1O[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
CAS-nummer 6556-12-3
PubChem 441478
Wikidata Q409216
Fysische eigenschappen
Smeltpunt [2] 159 - 161 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Glucuronzuur (uit het Oudgrieks γλυκύς "zoet" + οὖρον "urine") is een carbonzuur. De structuur lijkt op die van glucose, maar het zesde koolstofatoom is geoxideerd tot een zuurgroep. De brutoformule is C6H10O7. De stof mag niet verward worden met gluconzuur, het standaard oxidatieproduct in tal van aantoningsreacties van glucose.

Functies

Proteoglycaanopbouw

Glucuronzuur is een vaste bouwsteen van de koolstofketen met de naam proteoglycanen. Het is een onderdeel van secretie-vloeistoffen zoals speeksel. Doordat proteoglycanen makkelijk water vasthouden zijn ze een onmisbaar onderdeel van het kraakbeen. Artrose berust onder meer op afbraak van deze proteoglycanen.[3]

Glucuronidering van lichaamsvreemde stoffen

Glucuronidering is een fase II-biotransformatiereactie. Hierbij wordt een lichaamsvreemde stof gekoppeld (geconjugeerd) aan een lichaamseigen stof. Bij glucuronidering wordt glucuronzuur gekoppeld aan hydroxyl-, carbonzuur-, amino- of thiolgroepen van lichaamsvreemde stoffen of daarvan afgeleide metabolieten.[4] De enzymen die een rol spelen bij die omzetting zijn glucuronosyltransferasen. Ze hebben uridinedifosfaat-glucuronzuur nodig als cofactor.[5] De omzetting vindt hoofdzakelijk plaats in de lever, hoewel het verantwoordelijke enzym in bijna alle lichaamsdelen voorkomt. De omzettingsproducten heten glucuroniden. Het bekendste iso-enzym dat de reactie faciliteert is UGT2B7 (UDP-Glucuronosyltransferase-2B7), zoals gebeurt bij de omzetting van nalmefeen.

Het β-D-methylglycoside van glucuronzuur in de laag-energetische 4C1-conformatie

Glucuronidase

Glucuronidasen, een groep van enzymen, verbreken de band weer van het glucuronide, de glucuronzuur-verbinding.