Spermidine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Spermidine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van spermidine
Structuurformule van spermidine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C7H19N3
IUPAC-naam N-(3-aminopropyl)-1,4-butaandiamine
Andere namen monoaminopropylputrescine, 1,5,10-triazadecaan
Molmassa 145,24586 g/mol
SMILES
C(CCNCCCN)CN
InChI
1S/C7H19N3/c8-4-1-2-6-10-7-3-5-9/h10H,1-9H2
CAS-nummer 124-20-9
EG-nummer 204-689-0
PubChem 1102
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Corrosief
Gevaar
H-zinnen H314
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer 2735
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vloeibaar
Kleur kleurloos
Dichtheid 0,925 g/cm³
Smeltpunt 22-25 °C
Vlampunt 112 °C
Oplosbaarheid in water (bij 20°C) 145 g/L
Goed oplosbaar in water
log(Pow) -0,504
Brekingsindex 1,479 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Spermidine is een organische verbinding met als brutoformule C7H19N3. De stof komt voor als een kleurloze vloeistof met een indringende ammoniakale geur, die vrij goed oplosbaar is in water.

Biochemische rol[bewerken]

Dit polyamine is betrokken bij verscheidene biochemische processen in de cel, waaronder de inhibitie van neurale stikstofoxidesynthasen.[1] Spermidine assisteert bij de transcriptie doordat het de activiteit van de enzymen T4-polynucleotidekinase en T7-RNA-polymerase stimuleert.[2] Verder speelt het een rol bij de regulering en bevordering van de plantengroei.[3]

Spermidine is één van de organische basen (naast onder meer putrescine en cadaverine) die verantwoordelijk is voor de hoge pH van het sperma.

Toepassingen[bewerken]

Spermidine bindt aan en precipiteert het DNA en wordt derhalve gebruikt om DNA-bindende proteïnen te isoleren en op te zuiveren.[4]

Zie ook[bewerken]

Externe links[bewerken]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. (en) J. Hu, M.I. Mahmoud & E.E. El-Fakahany (1994) - Polyamines inhibit nitric oxide synthase in rat cerebellum, Neuroscience letters, 175 (1–2), pp. 41-45
  2. (en) C.Y. Wan & T.A. Wilkins (1993) - Spermidine facilitates PCR amplification of target DNA, PCR methods and applications, 3 (3), pp. 208-210
  3. (en) C.W. Tabor & H. Tabor, H (1984) - Polyamines, Annual review of biochemistry, 53, pp. 749-790
  4. (en) J.D. Karkas, L. Margulies & E. Chargaff (1975) - A DNA polymerase from embryos of Drosophila melanogaster. Purification and properties, The Journal of Biological Chemistry, 250 (22), pp. 8657-8663