Strecker-aminozuursynthese

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

De Strecker-aminozuursynthese is een organisch-chemische reactie voor de vorming van synthetische aminozuren. Ze is genoemd naar Adolph Strecker (1822-1871), die ze publiceerde in 1850[1].

In de Streckersynthese wordt eerst een α-aminonitril gevormd uit de reactie van:

In een volgende stap wordt de nitrilgroep dan met een zuur gehydrolyseerd tot een carboxylgroep, wat resulteert in een α-aminozuur:

Strecker Amino Acid Synthesis Scheme.png

In plaats van ammoniak kan men een primair of secundair amine gebruiken; dan bekomt men gesubstitueerde aminozuren. In plaats van een aldehyde kan men ook een keton gebruiken.

De originele synthesemethode van Adolph Strecker resulteert in een racemisch mengsel van aminonitrilen; latere variaties met chirale hulpstoffen of chirale katalysatoren laten een stereoselectieve synthese toe van de D- of L-vorm. In dat geval spreekt men van een asymmetrische of enantioselectieve Streckersynthese.

Met de Streckersynthese produceert men bijvoorbeeld nitrilotriazijnzuur (NTA) en het trinatriumzout daarvan; dat zijn cheleermiddelen die onder meer in fosfaatvrije wasmiddelen gebruikt worden. NTA is het reactieproduct van formaldehyde, blauwzuur (HCN) en ammoniak in zuur midden:

3 HCHO + 3 HCN + NH3 → N(CH2CN)3 → N(CH2COOH)3

Door de hydrolysestap uit te voeren met een natriumhydroxideoplossing verkrijgt men het natriumzout.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. A. Strecker, "Ueber die künstliche Bildung der Milchsäure und einen neuen, dem Glycocoll homologen Körper". Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1850, 75, 27-45. DOI:10.1002/jlac.18500750103