Syringaldehyde

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Syringaldehyde
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van syringaldehyde
Structuurformule van syringaldehyde
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C9H10O4
IUPAC-naam 4-hydroxy-3,5- dimethoxybenzaldehyde
Andere namen 3,5-dimethoxy-4-hydroxybenzaldehyde
Molmassa 182,1733 g/mol
SMILES
COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C=O
InChI
1S/C9H10O4/c1-12-7-3-6(5-10)4-8(13-2)9(7)11/h3-5,11H,1-2H3
CAS-nummer 134-96-3
EG-nummer 205-167-5
PubChem 8655
Beschrijving Lichtgroen tot beige kristallijn poeder
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur lichtgroen-beige
Dichtheid ca. 1,01 g/cm³
Smeltpunt 110-113 °C
Onoplosbaar in water
log(Pow) 1,575
Brekingsindex 1,53 (589 nm, 20 °C)
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Syringaldehyde is een aldehyde dat kan geïsoleerd worden uit de vezels van haver- en katoenzaadkaf. De stof kan ook verkregen worden door oxidatie van de lignine van bepaalde bomen, zoals esdoorn en spar.[1] Het komt verder nog voor in onder meer gerst en gedistilleerde dranken als whisky en rum. In zuivere toestand is het een groen tot beige kristallijn poeder met een zwakke, zoete houtgeur.

Syringaldehyde is een benzaldehyde, waarbij er twee methoxygroepen en één hydroxylgroep aan de benzeenring zijn verbonden. Deze functionele groep die hiervan is afgeleid wordt ook wel de syringylgroep (of systematisch: 4-hydroxy-3,5-dimethoxyfenyl-groep) genoemd. De naam is ontleend aan Syringa vulgaris (sering), waaruit syringaldehyde in 1888 voor het eerst geïsoleerd werd door hydrolyse van het overeenkomstig glycoside.[2]

Synthese[bewerken]

Syringaldehyde kan synthetisch bereid worden, bijvoorbeeld uitgaande van vanilline[3] of van pyrogallol.[4]

Toepassingen[bewerken]

Syringaldehyde wordt gebruikt als aromastof in voedingswaren en als geurstof.

Externe links[bewerken]