Temsirolimus

Temsirolimus
Chemische structuur
Gebruik
Merknamen	Torisel
Voorschrift/recept	ja
Toediening	intraveneus
Databanken
CAS-nummer	162635-04-3
ATC-code	L01XE09
PubChem	6918289
DrugBank	DB06287
Chemische gegevens
Molecuulformule	C56H87NO16
IUPAC-naam	IUPACnaam
Molmassa	1030,28 g/mol
Portaal	Geneeskunde

Temsirolimus (INN) is een geneesmiddel voor de behandeling van niercelkanker. Het is een derivaat van sirolimus dat werd ontwikkeld door Wyeth Pharmaceuticals en werd aanvankelijk aangeduid als CCI-779. Het middel wordt verkocht onder de merknaam Torisel. Dit is een geconcentreerde oplossing van temsirolimus die na verdunning als een infuus intraveneus wordt toegediend.

Temsirolimus is de ester van sirolimus met 2,2-bis(hydroxymethyl)propionzuur. Deze en vergelijkbare derivaten van sirolimus werden in 1994 geoctrooieerd door American Home Products, de moedermaatschappij van Wyeth.^[2] Voor de antitumorwerking van CCI-779/temsirolimus werden vanaf 2007 octrooien verleend.^[3]^[4]

Werking[bewerken | brontekst bewerken]

Temsirolimus is een selectieve inhibitor van het kinase-enzym mTOR kinase, dat betrokken is bij verschillende processen in de cel, zoals celgroei en -vermeerdering en de synthese van proteïnen. Temsirolimus vermindert ook sommige angiogene factoren, waaronder VEGF (Vascular Endothelial Growth Factor), waardoor de vorming van nieuwe bloedvaten wordt verhinderd wat uiteindelijk leidt tot het afsterven van kankercellen.

Toelating[bewerken | brontekst bewerken]

De Amerikaanse Food and Drug Administration (FDA) aanvaardde het middel in mei 2007. Het Europees Geneesmiddelenbureau (EMEA) heeft Torisel in november 2007 toegelaten. In de Europese Unie kan Torisel voorgeschreven worden voor de behandeling van gevorderde niercelkanker en van mantelcellymfoom. Dit zijn zeldzame vormen van kanker en daarom wordt Torisel als een weesgeneesmiddel beschouwd. Het is enkel op doktersvoorschrift verkrijgbaar.^[5]

Bronnen, noten en/of referenties

↑ IUPACnaam: (1R,2R,4S)-4-{(2R)-2-[(3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,27-dihydroxy-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-1,5,11,28,29-pentaoxo-1,4,5,6,9,10,11,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,28,29,31,32,33,34,34a-tetracosahydro-3H-23,27-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclohentriacontin-3-yl]propyl}-2-methoxycyclohexyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoaat
↑ U.S. Patent 5362718, "Antibody inhibitors, antiinflammatory agents, fungicides, antitumor agents" van 8 november 1994 aan American Home Products Corporation.
↑ U.S. Patent 7189735, "Use of CCI-779 as an antineoplastic agent" van 13 maart 2007 aan Wyeth
↑ Europees octrooi 2462934 A1, "Anti-tumor activity of temsirolimus in papillary renal cell cancer" van 13 juni 2012 aan Wyeth
↑ EMEA: samenvatting van het Europees openbaar beoordelingsrapport (EPAR) voor Torisel

[1] IUPACnaam: (1R,2R,4S)-4-{(2R)-2-[(3S,6R,7E,9R,10R,12R,14S,15E,17E,19E,21S,23S,26R,27R,34aS)-9,27-dihydroxy-10,21-dimethoxy-6,8,12,14,20,26-hexamethyl-1,5,11,28,29-pentaoxo-1,4,5,6,9,10,11,12,13,14,21,22,23,24,25,26,27,28,29,31,32,33,34,34a-tetracosahydro-3H-23,27-epoxypyrido[2,1-c][1,4]oxazacyclohentriacontin-3-yl]propyl}-2-methoxycyclohexyl 3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-methylpropanoaat

[2] U.S. Patent 5362718, "Antibody inhibitors, antiinflammatory agents, fungicides, antitumor agents" van 8 november 1994 aan American Home Products Corporation.

[3] U.S. Patent 7189735, "Use of CCI-779 as an antineoplastic agent" van 13 maart 2007 aan Wyeth

[4] Europees octrooi 2462934 A1, "Anti-tumor activity of temsirolimus in papillary renal cell cancer" van 13 juni 2012 aan Wyeth

[5] EMEA: samenvatting van het Europees openbaar beoordelingsrapport (EPAR) voor Torisel

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]