Terpeen

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken

Terpenen zijn een klasse organische moleculen afgeleid van isopreen, die in veel planten, vooral coniferen, geproduceerd worden, maar ook in enkele zeldzame gevallen van dierlijke oorsprong kunnen zijn.

Isopreen is niet de eigenlijke biochemische precursor van de terpenen. De natuur gebruikt isopentenylpyrofosfaat (IPP). Deze biologische stof wordt gevormd uit azijnzuur. Azijnzuur ondergaat zo conversies via lanosterol (een triterpeen) tot de menselijke steroïdhormonen.

Een voorbeeld van een terpeen is myrceen, dat kan geïsoleerd worden uit laurierbladeren en dat de grondstof is voor de bereiding van verschillende geurstoffen, onder andere geraniol (dat naar rozen ruikt).

Geraniol, een monoterpeen

Veralgemenend zijn "terpenen" alle verbindingen die bestaan uit een aantal isopreenblokken; zo onderscheidt men:

Natuurlijke terpenen kunnen tal van biologische functies hebben.[1]

In 2006 werd een terpeen ontdekt die in een plant (keizerskroon) voorkomt en waarmee mollen worden afgeschrikt, namelijk 3-methyl-2-buteen-1-thiol (prenylmercaptaan).

Rupsen van pages hebben een gevorkt orgaan (osmeterium) dat bij gevaar snel wordt uitgestoken en terpenen afscheidt, om zo vijanden te verjagen met de stank.

Osmeterium van de rups van Papilio glaucus

Schrijvertjes zijn waterkevers die zowel sesquiterpenen als norsesquiterpenen uitscheiden om vijanden af te schrikken.

Producten met terpenen[bewerken]

Gezondheidsproducten
Naam Land van herkomst Ingrediënten
Buckley's Mixtura Canada Bevat Canadabalsem (een terpentijnolie); in Nederland niet meer verkrijgbaar
Chi Tea Tree olie Nederland Tea tree olie
Thijmsiroop Nederland Thijmolie
Glycerine kamferspiritus Nederland Glycerine, kamfer, alcohol
Haarlemmerolie Nederland Terpentijnolie, zwavel, kruiden
Herbolen Polen Kamfer, marjoleinolie, eucalyptusolie, pijnolie, terpentijnolie
Luuf Verkoudheidsbalsem Nederland Kamfer, marjoleinolie, eucalyptusolie, terpentijnolie
Mentoklar Slovenië Eucalyptusolie, pepermuntolie, tijmolie, ceder met menthol, kamfer
M-fe-C-mol Nieuw-Zeeland Voorheen Emphysemol genoemd. Bevat o.a. Griekse alant, kamfer en manuka
Olbas oil Engeland Kruidnagelolie, eucalyptusolie, jeneverbes, cajaputolie
Oleum Camphoratum Polen Kamferolie
Orésine Frankrijk Terpentijnolie voor gebruik in Bol d'Air van Holiste
Propolis - Bijenbalsem bestaande uit: balsems, pollen, wassen en etherische oliën
Rowachol Duitsland Een mix van terpenen waarvan gezegd wordt dat het de oplosbaarheid van cholesterol in gal verhoogt
Rub arom Polen Kamfer, terpentijnolie, menthol, eucalyptusolie, cederolie, thymol
Terpichol Polen Borneol, kamfer, eucalyptol, menthol, menthon
TOCO-THOLIN Druppels Nederland Pepermuntolie, eucalyptus-, steranijs-, petitgrain-, lavendel, rozemarijn-, kruidnagelolie en menthol
Vicks VapoRub Engeland Kamfer, eucalyptusolie, mentol, cederbladolie, nootmuskaatolie, speciale vaseline, thymol, terpentijnolie
Geregistreerde geneesmiddelen
Naam Land van herkomst Ingrediënten
Alex Plus Rusland menthol en terpinehydraat
Balsoclase Compositum Nederland eucalyptol, terpinehydraat, tijmextract, menthol
Bronchorectine au Citral Frankrijk wilde tijmolie en terpinehydraat
Glycodin Rusland menthol en terpinehydraat
Original Cabdrivers Expectorant Engeland menthol, terpinehydraat, bergpijnboomolie, eucalyptusolie
Ozothine Diprophylline Frankrijk terpentijnolie en diprophylline
Pâtes Pectorales Frankrijk tolubalsem, laurierkers, terpinehydraat
Rectoseptal-Neo bismuthe Zwitserland eucalyptol en terpinehydraat
Valda Frankrijk en Canada menthol, eucalyptol, thymol, terpineol, guaiacol

Terpinehydraat was een populair hoestmedicijn in de Verenigde Staten van eind 1800 tot midden 1990, en wordt in verschillende landen nog altijd gebruikt. Het is een niet vluchtige, niet irriterende stof, voor het eerst onderzocht door Lepine in 1885, die stelde dat het op een gelijke manier werkte als terpentijnolie. De FDA acht dit onvoldoende bewezen en heeft het gebruik in de Verenigde Staten als werkzaam bestanddeel in geneesmiddelen verboden. Evenals andere essentiële oliën, waaronder: resorcinol, kamfer, thymol, eucalyptol, pepermuntolie, tolubalsem, eugenol, kruidnagelolie en jeneverolie. Ook zwavel staat op deze lijst.[2] In België zijn vanaf 2003 alle terpinesiropen uit de handel gehaald door een verbod op terpinehydraat van de Farmaceutische Inspectie.

Bronnen, noten en/of referenties
  1. J. Gershenzon & N. Dudareva, Nature Chemical Biology 3, 408 - 414 (2007)
  2. United States Food and Drug Administration: Code of Federal Regulations, Title 21, Volume 5, April 1, 2009