Testosteron

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Zie het artikel Voor het gelijknamige nummer, zie Testosteron (nummer).
Testosteron
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van testosteron
Structuurformule van testosteron
Molecuulmodel van testosteron
Molecuulmodel van testosteron
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C19H28O2
IUPAC-naam (8R,9S,10R,13S,14S,17S)- 17-hydroxy-10, 13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15, 16,17-dodecahydrocyclopenta[a]fenantren-3-on
Andere namen trans-testosteron, orquisteron, pertutacriine, Primotest, Sustanton, Mertestate, Testoba
Molmassa 288,42442 g/mol
SMILES
C[C@]43CCC(=O)\C=C4\CC[C@@H]1[C@@H]
3CC[C@]2(C)[C@@H](O)CC[C@@H]12
InChI
1S/C19H28O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17 (21)19(15,2)10-8-16(14)18/h11,14-17, 21H,3-10H2,1-2H3/t14-,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
CAS-nummer 58-22-0
EG-nummer 200-370-5
Beschrijving Kristallijne vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H350 - H361
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P281 - P308+P313
Omgang Uitsluitend te gebruiken in een goed geventileerde ruimte. Draag geschikte veiligheidshandschoenen.
Opslag In een goed afgesloten pot.
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 155-156 °C
Goed oplosbaar in chloroform, ethanol, aceton, benzeen, 1,4-dioxaan, plantaardige olie
Slecht oplosbaar in di-ethylether
Onoplosbaar in water
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Testosteron is een geslachtshormoon. Het woord testosteron is een samenstelling van testis (Latijn voor teelbal) en steroïde. De zuivere stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die onoplosbaar is in water.

Testosteron is het belangrijkste androgeen (mannelijke geslachtshormoon). Testosteronconcentraties in bloed zijn voor de puberteit laag en stijgen tijdens de puberteit naar volwassen waarden. Bij vrouwen zijn de testosteronconcentraties veel lager dan bij mannen. Bij hen wordt ongeveer 30% door de ovaria en de rest door de bijnieren geproduceerd.

Ernst Laqueur was in 1935 de eerste die testosteron isoleerde uit stierentestikels.

Functies[bewerken]

Testosteron bezit talrijke functies in het lichaam:

  • Bij de ontwikkeling van het embryo zorgt het voor de ontwikkeling van de mannelijke primaire geslachtskenmerken (onder andere externe geslachtsorganen); zonder testosteron ontwikkelt een embryo zich vrouwelijk, zie homologie (anatomie).
  • Tijdens de puberteit zorgt het voor de ontwikkeling van de mannelijke secundaire geslachtskenmerken (onder andere stemhoogte, groei van penis, balzak, lichaamsbeharing en skeletspieren).
  • Na de puberteit zorgt testosteron voor het in stand houden van het mannelijk voortplantingsapparaat, de mannelijke vormen en de productie van sperma.
  • Bij mannen en vrouwen speelt het een rol bij het libido.
  • Testosteron zorgt ook bij vrouwen voor de groei van schaamhaar tijdens de puberteit.
  • Testosteron stimuleert de groei van skeletspieren.
  • Onder invloed van testosteron verandert de talgproductie, een van de oorzaken van acne.
  • Testosteron speelt een rol bij het verlies van hoofdhaar bij mannen.
  • Testosteron heeft invloed op de lateralisatie van de hersenen.

Vorming in het lichaam[bewerken]

Testosteron wordt geproduceerd in de bijnieren en (bij mannen) in de teelballen (testes), ongeveer 7 mg/dag bij mannen. Onderdeel van de testes zijn de leydigcellen, waar cholesterol omgezet wordt in testosteron.

Bij vrouwen wordt de testosteron in kleine hoeveelheden aangemaakt in de eierstokken en in de bijnieren. De hoeveelheid geproduceerde testosteron zou bij de vrouw tussen de 1-2 mg per dag liggen.

Testosteron (4) wordt in het glad endoplasmatisch reticulum gevormd uit progesteron (1), dat in een eerste stap wordt gehydroxyleerd door het enzym 17α-hydroxylase tot 17α-hydroxyprogesteron (2). De ingevoerde hydroxylgroep wordt door het 17,20-lyase geoxideerd tot een ketonfunctie en de acylgroep wordt geëlimineerd. De ontstane structuur is androsteendion (3). De laatste stap wordt uitgevoerd door het 17β-hydroxysteroïde-dehydrogenase en betreft de reductie van de ketonfunctie.

Biosynthese van testosteron

Testosteron kan verder reageren tot oestradiol.

Regulering[bewerken]

De regulering van testosteron verloopt door middel van negatieve terugkoppeling:

Testosteronregulatie.png

Vanaf de puberteit begint de hypothalamus steeds meer gonadotrofinestimulerend hormoon (GnRH) af te geven aan de hypofyse. GnRH wordt gesecerneerd met intervallen van ongeveer 90 minuten. De ontstane chemische prikkel wordt via het follikelstimulerend hormoon (FSH) en luteïniserend hormoon (LH) doorgegeven aan de teelballen. Bij mannen stimuleert het LH de testosteronsecretie door de leydigcellen. FSH in combinatie met hoge intratesticulaire testosteronconcentraties stimuleert de spermatogenese, het proces waarbij de mannelijke spermatogonia zich ontwikkelen tot volwassen zaadcellen. Dit wordt gereguleerd door de Sertoli-cellen. Op dit punt bestaat er een negatieve terugkoppeling van testosteron op de werking van het GnRH: indien de testosteronconcentratie te hoog is, geeft de hypothalamus minder GnRH af aan de hypofyse, zodat de productie van testosteron minder gestimuleerd wordt. De negatieve terugkoppeling bestaat ook rechtstreeks tussen testosteron en de hypofyse.

Testosteron wordt in de lever afgebroken tot androsteron.

Bloedonderzoek[bewerken]

De hoeveelheid testosteron in het bloed, de testosteronspiegel, wordt onder meer onderzocht bij

  • vrouwen of meisjes met virilisering of hirsutisme
  • jongens die te vroeg of te laat in de puberteit komen
  • mannen met onvoldoende testisfunctie
  • mannen met hypogonadisme
  • vrouwen met hyperandrogenisme
  • endocriene therapie bij prostaatcarcinoom
  • substitutietherapie bij een testosterontekort

Testosteron is in het lichaam doorgaans gebonden aan sekshormoonbindend globuline (SHBG). Bij het vaststellen van de referentiewaarden wordt ervan uitgegaan dat er een normale hoeveelheid SHBG aanwezig is. Daar de SHBG-concentraties door oestrogenen gestimuleerd worden, wordt bij zwangerschap en bij het gebruik van oestrogeenbevattende anticonceptiemiddelen een relatief hoge testosteronconcentratie gemeten. Aan de andere kant kan er bij een lage SHBG-concentratie toch sprake zijn van een normale testosteronconcentratie.

Het biologische effect van testosteron wordt met name bepaald door 5-alfa-dihydrotestosteron (DHT). De volgende hormoonbepalingen worden vaak in combinatie met testosteron aangevraagd om tot een algemene uitspraak over het testosteronniveau te komen: LH, 17-hydroxyprogesteron en androsteendion.

Doping[bewerken]

Verlies of winst in sportwedstrijden blijkt gepaard te gaan met een daling en stijging in testosteron niveaus.[1] In verschillende sporten wordt testosteron als doping gebruikt vanwege zijn invloed op de spiermassa. Het toedienen van testosteron heeft forse bijwerkingen, zoals een toegenomen agressie en een hypotrofie van de testis. Testosteron staat op de internationale dopinglijst van het World Anti-Doping Agency (WADA).

Toediening gebeurt intramusculair, oraal, via de huid als gel, pleisters en middels implanteerbare korrels die onder de huid kunnen worden ingebracht.

Testosteron en agressiviteit[bewerken]

Bij mannen is agressiviteit en antisociaal gedrag gerelateerd aan het testosteronniveau. Deze relatie is in verschillende studies vastgesteld.[2][3]

Daarnaast blijkt agressief gedrag van gevangenen, zoals het overtreden van gevangenisregels, de betrokkenheid in gevechten en dominantie in de groep aan de testosteronspiegel gerelateerd. Dit geldt voor zowel mannen[4] als vrouwen.[5] Eerder was in laboratoriumonderzoek al aangetoond dat een verhoogd testosteronniveau leidt tot meer onderlinge agressiviteit in vrouwtjesdieren. Het is echter nog onduidelijk of het hoge testosteronniveau daadwerkelijk de oorzaak is van het agressieve gedrag, immers de verworven dominantie in de groep kan juist de oorzaak van de stijging van de hormoonspiegel zijn.

Nieuw onderzoek uit 2010 suggereert echter dat een verhoogde testosteronspiegel ook gunstig is bij menselijk onderhandelingsgedrag.[6] Dit kan betekenen dat de rol van testosteron bij agressiviteit en antisociaal gedrag kleiner is dan voorheen gedacht.

Externe link[bewerken]

  • (en) Gegevens van Testosteron in de GESTIS-stoffendatabank van het Duitse Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA) (JavaScript vereist)