Tetra-acetylethyleendiamine

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Naar navigatie springen Naar zoeken springen
Tetra-acetylethyleendiamine
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van tetra-acetylethyleendiamine
Structuurformule van tetra-acetylethyleendiamine
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C10H16N2O4
IUPAC-naam N,N,N',N'-tetra-acetylethyleendiamine
Andere namen TAED, N,N'-ethyleenbis[N-acetylaceetamide]
Molmassa 228,25 g/mol
SMILES
O=C(C)C(N)(C(C)=O)C(N)(C(C)=O)C(C)=O
InChI
1S/C10H16N2O4/c1-5(13)9(11,6(2)14)10(12,7(3)15)8(4)16/h11-12H2,1-4H3
CAS-nummer 10543-57-4
EG-nummer 234-123-8
PubChem 66347
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur beige
Smeltpunt 149-150 °C
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Tetra-acetylethyleendiamine, afgekort als TAED, is een organische verbinding met als brutoformule C10H16N2O4. Het is een bisimide, dat gebruikt wordt als activator van bleekmiddelen in wasmiddelen en detergenten. Het is een vaste stof die stabiel is in poedervormige of geconcentreerde, watervrije wasmiddelen.

TAED moet niet verward worden met EDTA, dat een gelijkaardige structuur bezit.

Synthese[bewerken | brontekst bewerken]

A. Franchimont en J. Dubsky bereidden deze verbinding in 1911 door de reactie van azijnzuuranhydride op diacetylethyleendiamine (DAED), gedurende enkele uren op kooktemperatuur (2). Diacetylethyleendiamine op zijn beurt is het reactieproduct van ethyleendiamine met azijnzuuranhydride of azijnzuur (1).[1] Bij afkoeling kristalliseert tetra-acetylethyleendiamine uit het reactiemengsel.

Synthese van tetra-acetylethyleendiamine

Toepassingen[bewerken | brontekst bewerken]

Tetra-acetylethyleendiamine wordt gebruikt in wasmiddelen om textiel bij lagere temperaturen te kunnen bleken. Het is een activator of precursor van bleekmiddelen als natriumperboraat of natriumpercarbonaat die in water waterstofperoxide vormen. Dit is de bron van actieve zuurstof die het bevlekte textiel oxideert. Zonder tetra-acetylethyleendiamine wordt dit slechts bij temperaturen van meer dan 60°C actief, maar deze hoge temperaturen zijn schadelijk voor veel textiel. Tetra-acetylethyleendiamine (1) reageert in water reeds bij kamertemperatuur met de peroxidebevattende bleekmiddelen of met waterstofperoxide (2) en produceert daarbij perazijnzuur (3), dat een goede bron is van actieve zuurstof:

Synthese van perazijnzuur uit waterstofperoxide en tetra-acetylethyleendiamine

In Duitsland bracht OMO in de jaren '70 wasmiddelen met tetra-acetylethyleendiamine op de markt en gebruikte in haar reclame de slagzin OMO... mit dem patentierten TAED-system.

De combinatie van tetra-acetylethyleendiamine met bleekmiddelen wordt ook in de papierindustrie gebruikt voor het bleken van papierpulp.

Tetra-acetylethyleendiamine vindt ook toepassing in ontsmettingsmiddelen, als bron van perazijnzuur.