Thioaceetamide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Thioaceetamide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van thioaceetamide
Structuurformule van thioaceetamide
Thioaceetamide-kristallen
Thioaceetamide-kristallen
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C2H5NS
IUPAC-naam thioaceetamide
Andere namen 1-amino-ethaanthiol, ethaanthioamide, acetothioamide, TAA
Molmassa 75,1328 g/mol
SMILES
CC(=S)N
InChI
1S/C2H5NS/c1-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
CAS-nummer 62-55-5
EG-nummer 200-541-4
PubChem 2723949
Beschrijving Kleurloos kristallijn poeder
Vergelijkbaar met aceetamide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Schadelijk Schadelijk voor de gezondheid
Gevaar
H-zinnen H302 - H315 - H319 - H350 - H412
EUH-zinnen geen
P-zinnen P201 - P273 - P305+P351+P338 - P308+P313
Carcinogeen ja (IARC-klasse 2B)
Opslag Gescheiden van voeding en voedingsmiddelen.
EG-Index-nummer 616-026-00-6
LD50 (ratten) (oraal) 301 mg/kg
LD50 (muizen) (intraperitoneaal) 300 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur kleurloos
Dichtheid 1,269 g/cm³
Smeltpunt 115 °C
Goed oplosbaar in water
Geometrie en kristalstructuur
Kristalstructuur monoklien
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Thioaceetamide of TAA is een toxische organische verbinding met als brutoformule C2H5NS. Het behoort tot de groep der thioamiden. De stof komt voor als een kleurloos kristallijn poeder met een lichte thiolgeur, dat hydrolyseert in water.

Synthese[bewerken]

Thioaceetamide wordt bereid door aceetamide te laten reageren met fosforpentasulfide:[1]

Structuur en eigenschappen[bewerken]

Het C2NH2S-gedeelte van de molecule is vlak. De C-S- en de C-N-afstanden bedragen respectievelijk 171,3 en 132,4 nm, wat wijst op dubbele bindingen. Deze komen tot uiting bij het construeren van de resonantiestructuren:

Resonantiestructuren van thioaceetamide

Toepassingen[bewerken]

Thioaceetamide dient als bron van waterstofsulfide (door in situ gevormde sulfide-ionen) in de synthese van zowel organische als anorganische verbindingen.

De behandeling van tweewaardig positieve metaalionen (nikkel, lood, cadmium en kwik) met thioaceetamide in waterige oplossing leidt veelal tot de vorming van het overeenkomstige metaal-sulfide:

Thioaceetamide wordt in deze context gebruikt bij kwalitatieve analyses.

Toxicologie en veiligheid[bewerken]

Thioaceetamide ontleedt bij verbranding, met vorming van giftige dampen (stikstofoxiden en zwaveloxiden).

De stof kan effecten hebben op de lever, met als gevolg weefselbeschadiging. Thioaceetamide is mogelijk een carcinogene stof (IARC-klasse 2B).

Externe links[bewerken]