Trifenylfosfineoxide

Uit Wikipedia, de vrije encyclopedie
Ga naar: navigatie, zoeken
Trifenylfosfineoxide
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trifenylfosfineoxide
Structuurformule van trifenylfosfineoxide
Molecuulmodel van trifenylfosfineoxide
Molecuulmodel van trifenylfosfineoxide
Algemeen
Molecuulformule
     (uitleg)
C18H15OP
IUPAC-naam trifenylfosfineoxide
Andere namen TPPO
Molmassa 278,284861 g/mol
SMILES
C1=CC=C(C=C1)P(=O)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
InChI
1S/C18H15OP/c19-20(16-10-4-1-5-11-16,17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18/h1-15H
CAS-nummer 791-28-6
EG-nummer 212-338-8
PubChem 13097
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
H-zinnen R22 - R36/37/38
P-zinnen S26
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand vast
Kleur wit
Smeltpunt 154-158 °C
Kookpunt 360 °C
Matig oplosbaar in di-ethylether, dichloormethaan, ethylacetaat
Slecht oplosbaar in water
Onoplosbaar in n-pentaan, n-hexaan
Waar mogelijk zijn SI-eenheden gebruikt. Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Trifenylfosfineoxide of TPPO (van het Engelse Triphenylphosphine Oxide) is een organische verbinding met als brutoformule C18H15OP. De brutoformule wordt meestal afgekort tot Ph3PO. De stof komt voor als een wit kristallijn poeder, dat slecht oplosbaar is in water.

Synthese[bewerken]

Trifenylfosfineoxide kan bereid worden middels de Appel-reactie, hoewel het als bijproduct ontstaat:

Ph3PCl2 + ROH → Ph3PO + HCl + RCl

Trifenylfosfine kan terug verkregen worden door reactie van trifenylfosfineoxide en trichloorsilaan:

Ph3PO + SiHCl3 → PPh3 + n-1 (OSiCl2)n + HCl

Toepassingen en voorkomen[bewerken]

Trifenylfosfineoxide is een veelvoorkomende verbinding die ontstaat bij reactie met trifenylfosfine, zoals bijvoorbeeld de Wittig-, Staudinger-, Mitsunobu- en Appel-reactie. De drijvende kracht voor deze reacties ligt bij de stevige O-P-binding en de relatieve basiciteit van het zuurstofatoom. De dubbele binding tussen fosfor en zuurstof geschiedt middels een zogenaamde pi-backbonding. TPPO wordt ook gebruikt om bepaalde stoffen te laten uitkristalliseren.

Coördinatiechemie[bewerken]

Molecuulmodel van NiCl2(OPPh3)2.

Trifenylfosfineoxide is een zeer goed ligand voor bepaalde metalen. Een typisch complex is bijvoorbeeld NiCl2(OPPh3)2

Trifenylfosfineoxide is een veel voorkomende onzuiverheid in trifenylfosfine. De oorzaak hiervan is dat de oxidatie van trifenylfosfine met zuurstof uit de lucht gekatalyseerd wordt door talrijke metalen:

2 PPh3 + O2 → 2 Ph3PO

Zie ook[bewerken]