Trifenylmethylchloride
| Trifenylmethylchloride | ||||
|---|---|---|---|---|
| Structuurformule en molecuulmodel | ||||
| ||||
Structuurformule van trifenylmethylchloride
| ||||
| Algemeen | ||||
| Molecuulformule | C19H15Cl | |||
| IUPAC-naam | [chloor(difenyl)methyl]benzeen | |||
| Andere namen | tritylchloride, trifenylmethylchloride, trifenylchloormethaan | |||
| Molmassa | 278,775 g/mol | |||
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)C(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)Cl
| |||
| CAS-nummer | 76-83-5 | |||
| EG-nummer | 200-986-4 | |||
| PubChem | 6456 | |||
| Wikidata | Q2790082 | |||
| Beschrijving | Wit tot beige poeder | |||
| Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen | ||||
| ||||
| H-zinnen | H314 | |||
| EUH-zinnen | geen | |||
| P-zinnen | P280 - P301+P330+P331 - P305+P351+P338 - P309+P311 | |||
| Fysische eigenschappen | ||||
| Aggregatietoestand | vast | |||
| Kleur | wit | |||
| Smeltpunt | 111-113 °C | |||
| Kookpunt | 310 °C | |||
| Onoplosbaar in | water | |||
| Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar). | ||||
| ||||
Trifenylmethylchloride of tritylchloride is een witte tot beige vaste stof. Het is een corrosieve stof, die ernstige brandwonden of oogletsels kan veroorzaken.
Synthese
[bewerken | brontekst bewerken]Tritylchloride kan bereid worden door de reactie van trifenylmethanol met acetylchloride.[1]
Toepassingen
[bewerken | brontekst bewerken]Tritylchloride wordt in chemische syntheses gebruikt om de omvangrijke beschermende groep tritylgroep (ook trifenylmethylgroep genoemd; afgekort als Tr) te leveren. Met tritylchloride zet men bijvoorbeeld een te beschermen hydroxylgroep om in een tritylgroep, met vrijgave van HCl. De hydroxylgroep kan naderhand vrijgesteld worden door hydrolyse van de tritylgroep. Dit gebruikt men onder meer tijdens de synthese van sucralose uit sacharose.
Met tritylchloride worden ook andere verbindingen gemaakt, zoals tritylamine dat in de plaats van ammoniak kan gebruikt worden om primaire amiden[2] of amines[3] te bereiden. De reactie van tritylchloride met zilverhexafluorfosfaat geeft tritylhexafluorfosfaat, dat gebruikt wordt als reagens of katalysator in een aantal chemische reacties.
- ↑ cv3p0841 W.E. Bachmann, Organic Syntheses, CV3, 841
- ↑ V. Theodorou et al., "Tritylamine as an ammonia synthetic equivalent: preparation of primary amides". ARKIVOC 2009(xi) 277-287
- ↑ V. Theodorou et al. "A convenient method for the preparation of primary amines using tritylamine". Tetrahedron Letters, Volume 46, Nr. 8, (2005), 1357-1360. DOI:10.1016/j.tetlet.2004.12.098